关于与开设赌博机的老板达成协议退钱是否合法的问题，这主要取决于该协议的具体内容以及赌博机经营行为的合法性，但通常情况下，与赌博相关的协议因涉及非法活动而可能被认定为无效或违法。以下从几个方面进行详细分析：
赌博行为的合法性：
- 在我国，赌博是违法的行为，无论是开设赌博机还是参与赌博，都可能受到法律的制裁。因此，与开设赌博机的老板达成的任何协议，如果其基础是赌博行为，那么该协议很可能因违反法律强制性规定而被认定为无效。
协议内容的合法性：
- 即使协议中并未直接提及赌博，但如果协议的目的是为了掩盖赌博行为或处理赌博所得，那么该协议同样可能被视为违法。例如，如果协议中约定退还的是赌博机赢取的款项，那么这部分款项本身就是非法的，因此协议也可能被认定为无效。
法律后果：
- 如果协议被认定为无效或违法，那么双方可能无法依据该协议主张权利或履行义务。此外，参与赌博或开设赌博机的行为还可能面临行政处罚或刑事处罚，如罚款、拘留甚至刑事责任。
特殊情况考虑：
- 在某些特殊情况下，如果协议中的退款部分与赌博行为无直接关联，且退款行为本身不违反法律强制性规定，那么该部分退款可能是合法的。但这种情况非常罕见，且需要严格的法律审查和证据支持。
建议：
- 避免参与赌博活动：赌博不仅违法，而且容易导致财产损失和家庭破裂。因此，建议远离赌博活动，不要参与任何形式的赌博。
- 谨慎处理与赌博相关的协议：如果与开设赌博机的老板达成了任何协议，且该协议与赌博行为有关，那么建议谨慎处理。在签署任何协议之前，务必咨询专业律师的意见，以确保自己的合法权益不受侵害。
- 及时报警：如果发现有人开设赌博机或参与赌博活动，建议及时向公安机关报警。这不仅有助于维护社会秩序和公共安全，也有助于保护自己和他人的合法权益。
总之，与开设赌博机的老板达成协议退钱通常是不合法的，因为该协议很可能涉及非法活动。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。