冒充军人招摇撞骗多次的认定，主要依据《中华人民共和国刑法》第三百七十二条的规定，并结合犯罪主体、主观方面、客体要件以及客观方面的具体表现来进行综合判断。以下是对该问题的详细解析：
犯罪主体：
- 本罪的主体为一般主体，即任何达到刑事责任年龄、具备刑事责任能力的自然人均可构成。这包括普通公民以及已退出现役的军人。若现役军人冒充其他军人进行招摇撞骗，同样构成此罪。
主观方面：
- 行为人必须明知自己并非军人而故意冒充，并以此为手段进行欺骗活动。
- 行为人具有谋取非法利益的目的，这里的“非法利益”既包括物质利益（如钱财、财物），也包括非物质利益（如荣誉、职位、待遇、特殊权利等）。即使行为人未实际获得非法利益，只要其有谋取非法利益的故意，并实施了冒充军人进行欺骗的行为，即可构成本罪。
- 多次冒充：若行为人多次实施冒充军人招摇撞骗的行为，表明其主观恶性较大，对社会的危害程度更深，这将是认定其犯罪情节严重的一个重要因素。
客体要件：
- 本罪侵犯的客体是军队的声誉及其正常活动秩序，同时也损害了社会公共秩序和信任关系，以及他人的合法权益。冒充军人招摇撞骗的行为会严重损害军队在公众心目中的形象，干扰军队的正常管理和活动秩序。
客观方面：
- 冒充行为：行为人实施了冒充军人的身份或职称的行为，如穿戴军人制服、携带或使用伪造的军人证件、使用军人的姓名等。
- 招摇撞骗行为：行为人利用冒充的军人身份进行炫耀、显示威风，以骗取他人的信任，进而骗取财物、名誉、地位、爱情等非法利益。多次实施此类行为，是认定其犯罪情节严重的重要表现。
- 具体表现：包括编造谎言骗取被害人的信任，使被害人“自愿”交出财物；利用被害人对军人的崇敬心理，以某种虚假的承诺诱使被害人交出财物；伪造证件、公文等，以证明自己的虚假身份，从而骗取他人财物等。
法律后果：
- 根据《中华人民共和国刑法》第三百七十二条的规定，冒充军人招摇撞骗的，处三年以下有期徒刑、拘役、管制或者剥夺政治权利；情节严重的，处三年以上十年以下有期徒刑。
- 情节严重的认定：通常包括多次实施招摇撞骗行为、造成恶劣社会影响、骗取数额巨大财物等情形。若行为人多次冒充军人招摇撞骗，且每次骗取的财物数额较大或造成其他严重后果，将可能被认定为情节严重，从而面临更重的刑罚。
举例说明：
- 假设某人多次购买军装并伪造军人证件，自称是某部队的军官，以帮助他人安排入伍、调动工作等为由，多次骗取他人钱财，且每次骗取的数额都较大。该人的行为就构成了冒充军人招摇撞骗罪，且由于多次实施且骗取数额巨大，应被认定为情节严重，面临三年以上十年以下有期徒刑的刑罚。
建议：
- 若您或您身边的人遭遇了冒充军人招摇撞骗的行为，应及时向公安机关报案，并提供相关证据材料，以便公安机关及时立案侦查。
- 在日常生活中，也要提高警惕，增强防范意识，避免上当受骗。对于声称自己是军人并要求您提供财物或特殊待遇的人，要仔细核实其身份和真实性。
如有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。