针对“多次行政拘留黑导游诈骗300元”的情况，处理方式需结合具体法律条款与案件事实，分以下角度分析：

1. 行政拘留的适用与叠加问题
   根据《治安管理处罚法》第23条、第41条，黑导游非法揽客、欺诈游客的行为可能构成“扰乱公共场所秩序”或“胁迫、诱骗或者利用他人乞讨”，可处5-10日拘留并罚款；若存在多次违法（如6个月内受过治安处罚），依据第20条，应从重处罚，拘留期限可能升至10-15日。
   关键点：行政拘留是治安处罚，不因“多次”直接叠加刑期，但会作为从重情节影响单次处罚力度。

2. 诈骗300元的刑事与行政界限
   根据《刑法》第266条及司法解释，诈骗公私财物价值3000元至1万元以上才达刑事立案标准（各省具体标准不同）。因此，诈骗300元通常不构成犯罪，但属于《治安管理处罚法》第49条规定的“诈骗”行为，可处5-10日拘留并罚款；若存在“结伙诈骗”“多次诈骗”等情节，拘留期限可升至10-15日。
   关键点：需核实是否为“多次诈骗”（如2年内3次以上），若构成，可能面临顶格处罚。

3. “黑导游”身份的叠加处罚
   若行为人未取得导游证从事导游活动，依据《旅游法》第102条，可由旅游主管部门责令改正，没收违法所得，并处1000元至1万元罚款；若同时存在欺诈行为，可能面临旅游部门与公安机关的双重处罚（行政处罚的“一事不再罚”原则仅针对同一违法行为，若涉及不同法律条款，可并行处罚）。
   关键点：需区分“非法导游”与“诈骗”是否为同一行为，若为独立两事，可合并处罚。

4. 实务建议

   • 证据固定：游客需保留转账记录、聊天记录、录音录像等证据，证明诈骗事实及金额；
     
   • 投诉途径：向当地旅游主管部门举报非法导游，向公安机关报案诈骗行为；
     
   • 处罚执行：若行政拘留已执行，需关注是否因多次违法被从重处罚，若认为处罚不当，可申请行政复议或提起行政诉讼。
     

总结：黑导游诈骗300元通常不涉刑，但可能面临10-15日行政拘留及罚款，叠加非法导游的行政处罚；若存在多次违法或结伙等情节，处罚将更严厉。具体处理需结合证据与地方执法标准，建议及时委托律师介入，通过行政投诉或法律程序维护权益。