多次偷快递是否会判刑，这主要取决于盗窃行为的性质、情节以及数额等因素。以下我将从多个角度为你详细分析：

1. 盗窃行为的性质：

   • 如果多次偷快递的行为被认定为盗窃，且达到了刑事立案的标准，那么就有可能面临刑事处罚，包括有期徒刑、拘役或罚金等。根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，盗窃公私财物，数额较大的，或者多次盗窃、入户盗窃、携带凶器盗窃、扒窃的，都构成盗窃罪。

2. 盗窃情节与数额：

   • “多次盗窃”通常指的是在一段时间内，多次实施盗窃行为，无论每次盗窃的数额大小。如果每次盗窃的数额都较小，但次数频繁，且累计达到一定数额或者具有其他严重情节，如造成恶劣社会影响等，也可能构成盗窃罪。
   • 具体来说，如果多次盗窃的快递总价值达到当地规定的“数额较大”标准（这个标准因地区而异，一般是一千元至三千元以上），那么就可能面临刑事处罚。即使每次盗窃的数额不大，但如果次数特别多，且情节严重，如采用破坏性手段盗窃、在公共场所或交通要道盗窃等，也可能被认定为犯罪。

3. 法律后果：

   • 如果构成盗窃罪，根据盗窃的数额和情节，可能会面临不同的刑罚。数额较大的，可能处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金；数额巨大或者有其他严重情节的，可能处三年以上十年以下有期徒刑，并处罚金；数额特别巨大或者有其他特别严重情节的，可能处十年以上有期徒刑或者无期徒刑，并处罚金或者没收财产。

4. 实际案例与司法实践：

   • 在实际案例中，法院会综合考虑盗窃的次数、数额、手段、后果以及被告人的认罪态度、悔罪表现等因素来判定刑罚。因此，即使多次偷快递，如果情节轻微、数额不大，且被告人认罪态度好、有悔罪表现，也可能获得从轻或减轻处罚。

给你的建议：

• 如果你或你身边的人有多次偷快递的行为，我强烈建议立即停止这种行为，并主动向相关部门投案自首，争取从轻处理。
• 同时，你也可以咨询我，了解具体的法律后果和可能的辩护策略。作为专业律师，我会根据你的具体情况，为你提供专业的法律建议和帮助。

总之，多次偷快递是否会判刑，取决于多种因素。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。