结论：在淘宝购买商品两次均出现问题时，您确实有权要求赔偿，但具体赔偿方式和金额需根据实际情况和法律规定来确定。以下是从不同角度对这一问题的详细分析：
一、法律依据
《消费者权益保护法》：
- 根据该法，消费者在购买商品时享有安全保障权、知悉真情权、自主选择权、公平交易权等多项权利。若商品存在质量问题，侵犯了您的安全保障权或公平交易权，您有权要求商家承担相应的法律责任。
- 特别是该法第五十五条规定，经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或者接受服务的费用的三倍；增加赔偿的金额不足五百元的，为五百元。
《民法典》合同编：
- 您与商家之间形成了买卖合同关系。若商家提供的商品不符合质量要求，您有权要求商家承担违约责任，包括修理、更换、退货、减少价款或者报酬等。
二、赔偿方式及金额
退货退款：
- 若商品存在质量问题，您有权要求商家退货并退款。这是最直接且常见的赔偿方式。
换货：
- 若您希望保留商品但要求更换为质量合格的商品，您也可以与商家协商换货。
赔偿损失：
- 若商品质量问题给您造成了其他损失（如因使用不合格商品导致的身体伤害、财产损失等），您有权要求商家赔偿这些损失。
- 在特定情况下，如商家存在欺诈行为，您还可以根据《消费者权益保护法》第五十五条的规定要求商家增加赔偿。
惩罚性赔偿：
- 若商家明知商品存在质量问题而仍然销售，或者故意隐瞒商品的真实情况，可能构成欺诈。在此情况下，您除了可以要求退货退款、赔偿损失外，还可以要求商家支付惩罚性赔偿。
三、实际操作建议
保留证据：
- 在要求赔偿前，请务必保留好相关证据，如购买记录、商品照片、质量问题描述、与商家的沟通记录等。这些证据将有助于您证明商品存在质量问题以及您因此遭受的损失。
与商家协商：
- 首先尝试与商家协商解决。您可以向商家说明商品存在的问题以及您的赔偿要求，看商家是否愿意承担责任并给出合理的赔偿方案。
申请平台介入：
- 若与商家协商无果，您可以向淘宝平台申请介入。淘宝平台有专门的客服团队和纠纷处理机制，可以帮助您与商家进行沟通并协调解决纠纷。
寻求法律援助：
- 若通过上述方式仍无法解决问题，您可以考虑寻求法律援助。您可以咨询专业律师（如我），了解您的法律权益和可能的赔偿途径，并在律师的指导下采取进一步的法律行动。
最后，若您在淘宝购买商品时遇到质量问题并希望要求赔偿，请务必保留好相关证据并与商家协商解决。若协商无果，您可以向淘宝平台申请介入或寻求法律援助。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。