结论：偷价值300元的内衣是否会被判刑，需结合具体情节判断，一般情况下可能仅面临治安处罚，但若存在多次盗窃、入户盗窃等特殊情形，则可能构成盗窃罪并面临刑事处罚。以下从不同角度详细分析：
一、法律性质与基本规定
盗窃行为的定义：偷内衣在法律上属于盗窃行为，无论物品价值大小，未经允许擅自取走他人财物均构成违法。
治安管理与刑事处罚的界限：
- 治安处罚：若盗窃行为情节轻微，未达到刑事立案标准，则依据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条进行处罚。具体为：处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。
- 刑事处罚：若盗窃行为达到刑事立案标准，则将依据《中华人民共和国刑法》的相关规定进行刑事处罚。
二、刑事处罚的具体情况
达到盗窃罪数额标准：
- 盗窃罪的数额标准因地区而异，一般为一千元至三千元以上。偷价值300元的内衣，单次行为通常未达到这一标准。
- 但若存在多次盗窃（如二年内盗窃三次以上）、入户盗窃、携带凶器盗窃、扒窃等情形，则无论数额大小，均可能构成盗窃罪。
特殊情节的考虑：
- 如果偷内衣是出于满足变态心理、用于手淫等性方面的目的，可能涉嫌强制猥亵、侮辱罪（需具体分析行为方式及后果）。但仅偷内衣本身，通常不直接构成该罪。
- 若多次实施此类行为，严重扰乱社会秩序，还有可能涉嫌寻衅滋事罪。但偷价值300元的内衣，单次行为通常不构成该罪。
三、量刑的综合考量
在量刑过程中，法院会综合考虑多种因素，包括但不限于：
- 盗窃的次数、手段、持续时间；
- 对被害人造成的影响（如心理创伤、财产损失）；
- 行为人的悔罪态度、是否赔偿损失；
- 是否存在前科或劣迹等。
示例说明：
- 若某人仅偷了一次价值300元的内衣，且无其他恶劣情节，则可能仅面临治安处罚（如拘留、罚款）。
- 若某人在一年内多次偷内衣（即使每次价值不高），或采取入户盗窃等手段，则可能构成盗窃罪，面临三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金的处罚。
四、法律建议
- 遵守法律法规：无论出于何种目的，偷窃行为均不可取，应尊重他人的财产权和隐私权。
- 及时报案：若发现偷窃行为，应及时向公安机关报案，以维护社会秩序和公共安全。
- 寻求法律帮助：若您或他人涉及此类行为，建议及时咨询专业律师（即我本人），以便根据具体案情提供针对性的法律建议。
总结：偷价值300元的内衣是否会被判刑，需结合具体情节判断。一般情况下可能仅面临治安处罚，但若存在多次盗窃、入户盗窃等特殊情形，则可能构成盗窃罪并面临刑事处罚。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。