核心结论：老板刚出狱仍欠钱，您可以通过协商、申请支付令、提起民事诉讼等合法途径来追讨欠款。以下是具体分析：

1. 协商解决：

   • 首先，您可以尝试与老板进行友好协商，了解他目前的财务状况和还款计划。
   • 在协商过程中，您可以明确表达您的诉求，即希望老板能够按照约定的时间和方式归还欠款。
   • 如果老板表示愿意还款，但需要一定时间，您可以考虑与他签订书面还款协议，明确还款金额、时间和方式等条款，以保障自己的权益。

2. 申请支付令：

   • 如果协商无果，且您有确凿的证据证明老板欠您钱（如借条、转账记录、聊天记录等），您可以向法院申请支付令。
   • 支付令是一种督促程序，法院在受理您的申请后，会向老板发出支付令，要求他在一定期限内归还欠款。
   • 如果老板在规定期限内没有提出异议且不履行支付令，您可以向法院申请强制执行。

3. 提起民事诉讼：

   • 如果支付令程序不适用或老板对支付令提出异议，您可以考虑向法院提起民事诉讼。
   • 在提起诉讼前，您需要准备好相关证据材料，如借条、转账记录、聊天记录等，以证明老板欠您钱的事实。
   • 法院在受理您的诉讼后，会依法进行审理，并作出判决。如果判决老板归还欠款，但老板仍不履行，您可以向法院申请强制执行。

4. 注意事项：

   • 在追讨欠款的过程中，您需要保持冷静和理性，避免采取过激行为或违法手段。
   • 同时，您需要关注老板的财产状况，以便在必要时向法院申请财产保全或强制执行。
   • 如果老板确实没有还款能力，您可以考虑与他协商分期还款或减免部分债务等方案。