关于您朋友卖电子烟是否会被判刑以及是否会监外执行的问题，这主要取决于具体的违法情节和法律规定。以下是我从不同角度为您详细分析的情况：
一般行政违法情况：
- 如果您的朋友未取得相关许可证经营电子烟，这属于一般行政违法行为。根据《烟草专卖法》及相关规定，烟草专卖行政主管部门将责令停止经营烟草制品零售业务，没收违法所得，并处以违法经营总额20%以上50%以下的罚款。在这种情况下，您的朋友不会面临刑事处罚，更不会涉及监外执行的问题。
刑事犯罪情况：
- 非法经营罪：如果您的朋友违反国家规定，未经许可经营电子烟，且情节严重（如个人非法经营数额在五万元以上，或违法所得数额在一万元以上），则可能构成非法经营罪。根据《中华人民共和国刑法》第二百二十五条，处五年以下有期徒刑或者拘役，并处或者单处违法所得一倍以上五倍以下罚金；情节特别严重的，处五年以上有期徒刑，并处违法所得一倍以上五倍以下罚金或者没收财产。若构成此罪，您的朋友将面临刑事处罚，但监外执行并非必然，需根据具体案情和法院判决确定。
- 销售伪劣产品罪：如果您的朋友明知是伪劣电子烟而进行销售，且销售金额达到一定数额，则可能构成销售伪劣产品罪。量刑标准依据销售金额分段处罚，从二年以下有期徒刑或拘役至十五年有期徒刑或无期徒刑不等，并处罚金或没收财产。同样，监外执行并非必然，需根据具体案情和法院判决确定。
- 假冒注册商标罪：如果您的朋友销售的电子烟假冒他人注册商标，且非法经营数额较大或有其他严重情节，则可能构成假冒注册商标罪。处三年以下有期徒刑或拘役，并处或单处罚金；情节特别严重的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。监外执行的可能性也需根据具体案情和法院判决来评估。
- 贩卖毒品罪（针对“上头电子烟”）：如果您的朋友销售的电子烟中含有毒品成分（如合成大麻素），则可能构成贩卖毒品罪。根据毒品种类、数量及犯罪情节等因素确定量刑，可能面临长期有期徒刑甚至无期徒刑，并处没收财产等严厉刑罚。在这种情况下，监外执行的可能性极小。
监外执行的可能性：
- 监外执行通常适用于被判处有期徒刑或拘役的罪犯，且符合特定条件（如严重疾病需要保外就医、怀孕或正在哺乳自己婴儿的妇女等）。因此，是否监外执行并非由犯罪类型直接决定，而是需根据罪犯的具体情况和法院判决来确定。
建议：
- 如果您的朋友确实涉及卖电子烟的行为，且担心可能面临的法律责任，我建议他尽快咨询专业律师，了解具体案情和可能的法律后果。
- 同时，他也应积极配合相关部门的调查，如实陈述事实，争取从轻或减轻处罚。
- 在未来的经营活动中，务必遵守相关法律法规，取得合法销售许可并销售符合国家标准的产品，以避免触犯法律。
如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。