若两人同居期间一方违反约定要求赔偿，能否获得支持需分情况讨论，具体如下：

1. 若约定内容涉及财产关系
   若双方在同居期间对财产归属、使用、收益或债务承担等事项有明确约定（例如书面协议约定“共同出资购买的房产归一方所有，另一方不得主张权利”），且该约定不违反法律强制性规定（如不涉及逃避债务、损害第三方利益等），则违反约定的一方需承担违约责任，守约方有权要求赔偿实际损失。
   法律依据：根据《民法典》第465条，依法成立的合同对当事人具有法律约束力。同居关系虽不受婚姻法保护，但财产约定若符合合同要件（如双方真实意思表示、内容合法），仍可参照合同纠纷处理。

2. 若约定内容涉及“忠诚义务”或“生活规则”
   若约定涉及“不得与他人同居”“必须共同生活”等类似婚姻忠诚义务的内容，或对生活习惯（如作息时间、家务分工）进行约束，此类约定可能因违反公序良俗或属于“人身关系条款”而被认定无效。此时，违反约定的一方通常无需赔偿，但若因违约行为导致对方实际经济损失（如为履行约定放弃工作机会的损失），可能需酌情补偿。
   法律依据：根据《民法典》第153条，违背公序良俗的民事法律行为无效；第157条，民事法律行为无效后，有过错的一方应赔偿对方由此受到的损失。

3. 若约定涉及子女抚养或非婚生子女权益
   若约定与子女抚养相关（如“分手后孩子由男方抚养，女方不支付抚养费”），此类约定需以符合子女最佳利益为前提。若约定损害子女权益（如免除法定抚养义务），则可能被法院调整或撤销，但违约方仍需按法律规定履行抚养义务，而非直接“赔偿”对方。
   法律依据：根据《民法典》第1071条，非婚生子女享有与婚生子女同等的权利，不直接抚养的一方需负担部分或全部抚养费。

实务建议：

• 同居关系中的约定尽量采用书面形式，明确条款内容（如财产归属、违约责任），避免口头约定；
  
• 避免约定涉及人身关系或违反公序良俗的内容（如“限制恋爱自由”）；
  
• 若因违约产生纠纷，优先协商解决；协商不成时，收集证据（如转账记录、聊天记录、书面协议）向法院起诉，主张实际损失赔偿。
  

若有具体约定内容或纠纷细节，可进一步向我说明，我会结合实际情况分析法律风险。