被判处八年半有期徒刑的黑社会性质组织成员，在符合法定条件的情况下可以申请假释，但实践中存在较大限制，需严格审查社会危害性及改造表现。具体分析如下：

1. 假释的法定条件

根据《刑法》第81条，假释需同时满足以下条件：

• 执行刑期要求：实际执行刑期不得少于原判刑期的二分之一（即八年半需至少服刑四年三个月）；
• 悔改表现：在服刑期间认真遵守监规、接受教育改造，确有悔改表现；
• 无再犯罪危险：通过风险评估，认定假释后不致再危害社会。

若黑社会性质组织成员符合上述条件，理论上可申请假释，但需注意以下特殊限制。

2. 黑社会性质组织成员的特殊限制

根据《刑法》第81条第2款及司法实践，对黑社会性质组织犯罪分子适用假释需从严掌握：

• 社会危害性评估：需重点审查其是否彻底脱离黑社会性质组织、是否仍有组织影响力或潜在犯罪风险；
• 证明责任倒置：申请人需提供充分证据证明其已完全改造（如揭发同案犯、协助打击犯罪等），否则法院可能不予支持；
• 程序审查严格：需经监狱提请、法院组成合议庭审理，并可能征求社区矫正机构、公安机关意见。

实践中，黑社会性质组织成员假释通过率较低，需具备突出改造表现或重大立功情节。

3. 实务建议

• 服刑期间表现：积极参与劳动、学习，争取减刑以缩短刑期，同时积累假释所需的“悔改证据”；
• 风险评估准备：提前通过心理测试、社会关系调查等方式证明无再犯罪危险；
• 法律程序跟进：委托律师协助整理材料、参与听证，提高申请专业性。

若您或家属涉及此类情况，建议直接向我咨询具体案件细节，我将结合刑期进度、改造表现等综合分析可行性。