结论：合同中约定不能转包但实际发生了转包行为时，惩罚措施主要依据合同中的具体约定以及相关法律法规来确定。以下从合同约定、法律规定及实际后果三个角度进行详细分析。
合同约定的惩罚措施
- 违约金：如果合同中明确规定了转包行为需支付违约金，那么转包方应当按照合同约定向守约方支付相应数额的违约金。违约金的数额通常会在合同中预先设定，旨在补偿守约方因转包行为可能遭受的损失。
- 赔偿损失：除了违约金外，合同还可能规定转包方需赔偿守约方因转包行为而产生的实际损失。这包括但不限于因转包导致的工程质量下降、工期延误等造成的直接和间接损失。
- 解除合同：在严重情况下，合同可能规定转包行为构成根本违约，守约方有权解除合同，并要求转包方承担因此产生的所有后果。
法律规定的惩罚措施
- 行政处罚：根据《中华人民共和国招标投标法》等相关法律法规，如果转包行为违反了法律强制性规定，转包方可能面临行政处罚，如罚款、没收违法所得、责令停业整顿等。
- 民事责任：除了合同约定的民事责任外，转包方还可能因违反法律法规而承担额外的民事责任，如赔偿因转包导致的第三方损失等。
- 刑事责任：在极端情况下，如果转包行为涉及犯罪（如串通投标、行贿受贿等），转包方及相关责任人员可能面临刑事责任追究。
实际后果与应对策略
- 实际后果：转包行为不仅可能导致合同约定的惩罚措施和法律规定的处罚，还可能对转包方的声誉、信誉造成严重影响，进而影响其未来的业务发展和市场竞争力。
- 应对策略：对于已经发生转包行为的情况，转包方应尽快与守约方沟通协商，寻求解决方案以减轻或避免惩罚措施。同时，转包方应加强内部管理，完善合同审查机制，确保未来不再发生类似转包行为。对于守约方而言，如果发现转包行为，应及时收集证据并依据合同和法律规定维护自身权益。
进一步思考：在签订合同时，双方应明确约定转包行为的禁止性条款及相应的惩罚措施，以预防潜在的法律风险。同时，对于建设工程等涉及重大利益的项目，建议双方在合同签订前进行充分的法律审查和风险评估，确保合同的合法性和有效性。如果您在合同纠纷或建设工程领域遇到任何法律问题，可以直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供专业的法律建议。