面对发小借钱不还且再次提出借款的情况，这确实是个让人纠结的问题。我的核心建议是：首先要坚决维护自己的合法权益，同时也要尽量考虑到与发小的情谊，但情谊不能成为对方逃避还款义务的理由。 以下是从不同角度为你提供的详细分析和建议：
一、优先沟通协商，明确态度
直接沟通：
- 选择一个合适的时间和地点，与发小进行坦诚的交流。你可以表达自己的困扰，比如：“我们从小一起长大，我一直很珍惜我们的情谊。但你之前借我的钱还没还，现在又提出借款，这让我有些为难。我希望我们能先解决之前的借款问题。”
- 询问发小未能还款的具体原因，并共同商讨一个合理的还款计划。如果发小表示有还款意愿但暂时困难，你可以考虑是否接受分期还款的方式，并明确每期还款的金额和时间。
表明立场：
- 在沟通过程中，要明确表达自己的立场和底线。你可以说：“我理解你可能遇到了一些困难，但我也有自己的生活和责任。我希望你能尽快还款，否则我可能不得不采取法律手段来维护自己的权益。”
二、确保证据充分，以备不时之需
借条或借款合同：
- 如果之前签订了借条或借款合同，应妥善保存。这是证明借贷关系存在的最直接证据。如果借条内容不完整或存在争议，可以通过后续的聊天记录或电话录音进行补充。
转账记录：
- 保存所有与借款相关的转账记录，无论是银行转账、微信还是支付宝等方式进行的交易。这些记录是证明借款实际发生和金额的重要依据。
聊天记录和通话录音：
- 在与发小沟通借款和还款事宜时，保存好聊天记录和通话录音。确保这些内容清晰明确，包含借款的关键信息，如金额、时间、双方身份等。这些证据在后续的法律程序中可能起到关键作用。
三、依法维权，采取必要措施
发送催款函：
- 如果沟通协商无果，你可以考虑委托律师向发小发送正式的催款函。这是一种具有法律效力的书面通知，既能中断诉讼时效，又能对债务人产生一定的威慑作用。催款函中应明确借款事实、还款要求及逾期不还的法律后果。
申请支付令：
- 根据《民事诉讼法》的相关规定，如果符合条件，你可以向基层人民法院申请支付令。这要求债权人与债务人之间无其他债务纠纷，且支付令能够送达债务人。若发小在收到支付令后15日内既未提出书面异议也未履行支付义务，你可向法院申请强制执行。
提起诉讼：
- 如果支付令申请不被受理或发小提出书面异议，你可以通过法院提起诉讼。在起诉前，需准备好起诉状、证据材料等，并按照法院的要求缴纳诉讼费用。法院将依据双方提供的证据和陈述进行审理，并作出判决。若判决生效后发小仍不履行还款义务，你可向法院申请强制执行，法院有权采取多种措施来查询、冻结或划拨其财产。
四、综合考虑情谊与法律，做出明智选择
评估情谊价值：
- 在采取法律手段之前，你可以评估一下与发小的情谊价值。如果这段情谊对你来说非常重要，且发小确实遇到了暂时的困难，你可以考虑给予一定的宽限期或帮助。但这种情况应该建立在发小有还款意愿且能够给出合理还款计划的基础上。
保护自身权益：
- 无论情谊如何重要，都不能成为对方逃避还款义务的理由。如果发小没有还款意愿或无法给出合理的还款计划，你应该坚决维护自己的合法权益。通过法律手段来追回借款是合法且合理的选择。
五、关于再次借款的特别提醒
- 谨慎考虑：在发小未还清之前借款的情况下，再次借款给他需要格外谨慎。你需要评估发小的还款能力和信用状况，以及再次借款可能带来的风险。
- 明确条款：如果决定再次借款，一定要签订详细的借款合同或借条，明确借款金额、用途、利息、还款期限等关键信息。这有助于在后续的法律程序中保护你的权益。
最后，我想强调的是：面对发小借钱不还且再次提出借款的情况，你要保持冷静和理智。既要坚定维护自身权益，也要尽量避免伤害双方感情。但请记住，情谊不能成为对方逃避还款义务的理由。如果你需要进一步的法律帮助或咨询，请随时向我提问。