结论：情人之间发生两次关系后，一方不能直接以发生关系为由向另一方索要钱财，这种行为可能涉及法律问题，具体需分情况讨论。
分析：
自愿关系下的金钱往来：
- 如果双方在发生关系时是自愿的，且之后一方自愿给予另一方钱财，这通常被视为赠与行为。赠与一旦完成，除非存在法定撤销情形（如欺诈、胁迫等），否则赠与人不得要求返还。
- 关键点：自愿赠与与发生关系无直接法律关联，除非能证明赠与是基于欺诈、胁迫等非法手段获得。
以发生关系为条件的金钱索要：
- 如果一方以发生关系为条件，向另一方索要钱财，这可能构成敲诈勒索或诈骗等违法行为。敲诈勒索是指以非法占有为目的，对被害人使用实施恐吓、威胁或要挟的方法，非法占用被害人公私财物。诈骗则是指以非法占有为目的，用虚构事实或者隐瞒真相的方法，骗取款额较大的公私财物的行为。
- 关键点：以发生关系为条件索要钱财，若数额较大或情节严重，可能面临刑事处罚。
性交易或卖淫嫖娼的认定：
- 如果双方之间的金钱往来与性交易直接相关，即一方提供性服务，另一方支付报酬，这可能构成卖淫嫖娼行为。在我国，卖淫嫖娼是违法的，会受到行政处罚，如拘留、罚款等。
- 关键点：性交易行为不仅违法，而且严重损害社会道德风尚，应坚决抵制。
法律建议：
- 避免非法行为：无论出于何种原因，都不应以发生关系为条件向对方索要钱财，或参与性交易等违法行为。
- 保留证据：如果涉及金钱往来，建议保留相关证据（如转账记录、聊天记录等），以便在必要时维护自己的合法权益。
- 寻求法律帮助：如果因金钱往来产生纠纷，或面临敲诈勒索、诈骗等违法行为威胁，应及时向公安机关报案，并寻求专业律师的帮助。
后续行动建议：
- 如果您或您身边的人遇到了类似情况，建议首先保持冷静，不要采取过激行为。
- 尽快咨询专业律师，了解自己的法律权益和可能的法律后果。
- 根据律师的建议，采取合适的法律行动来维护自己的合法权益。
作为曲衍桥律师，我专注于取保候审、律师会见等领域，如果您有相关法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。