核心结论：在公司资不抵债且投资方要求控股股东回购的情况下，控股股东是否需要回购以及如何应对，需结合投资协议约定、公司法规定及实际情况综合判断，具体分以下几种情况处理：

1. 优先审查投资协议中的回购条款

• 触发条件是否成就：若投资协议中明确约定了回购触发条件（如公司未完成业绩承诺、未按时上市、资不抵债等），且当前情况符合约定条件，则控股股东原则上需按协议履行回购义务。此时需重点审查：
  • 回购价格计算方式（如按投资本金加固定收益、估值调整等）；
  • 回购期限及支付方式；
  • 是否存在豁免条款（如不可抗力、政策变化等）。
• 条款效力问题：若回购条款违反法律强制性规定（如抽逃出资、损害债权人利益），可能被认定无效。例如，若回购导致公司资本显著不足，可能被认定为“恶意串通损害第三人利益”。

2. 公司资不抵债对回购的影响

• 公司财产独立性原则：控股股东回购股权的义务与公司债务无直接关联，但若公司已进入破产程序，根据《企业破产法》第32条，管理人可请求法院撤销控股股东在破产申请受理前6个月内以明显不合理价格进行的股权回购行为（视为个别清偿）。
• 实际履行能力：即使协议有效，若控股股东缺乏支付能力，投资方可能面临执行困难。此时可考虑：
  • 要求控股股东提供担保（如房产、股权质押）；
  • 协商分期付款或调整回购价格；
  • 追究控股股东违约责任（如赔偿损失）。

3. 控股股东的抗辩理由

• 情势变更：若资不抵债系因不可预见、不可归责于双方的市场重大变化导致（如疫情、政策突变），可依据《民法典》第533条主张变更或解除回购条款。
• 投资方过错：若资不抵债由投资方故意或重大过失导致（如干预公司经营、违规抽逃资金），控股股东可主张免责或减少责任。
• 公司自治原则：若回购需经公司股东会决议（如涉及减资），而其他股东反对，可能因程序瑕疵导致回购无法实施。

4. 实务建议

• 对控股股东：
  1. 立即审查投资协议，评估回购义务范围及风险；
  2. 委托律师核查公司财务状况，判断是否已进入破产程序；
  3. 与投资方协商，争取延期支付、调整价格或引入第三方接盘；
  4. 若协商无果，提前准备抗辩证据（如情势变更、投资方过错等）。
• 对投资方：
  1. 发送书面《回购通知》，明确要求履行义务的期限及方式；
  2. 同步申请财产保全，冻结控股股东名下资产；
  3. 若公司已破产，及时申报债权并参与破产分配；
  4. 考虑以“股东损害债权人利益”为由，直接起诉控股股东（需证明其存在滥用权利、逃避债务等行为）。

提示：此类案件涉及合同法、公司法、破产法交叉领域，建议尽快委托律师介入，通过法律程序固定证据、争取主动权。如有进一步细节（如协议条款、公司财务数据等），可随时向我补充说明，我会为您定制解决方案。