结论：一般情况下，别人借你二十万因生意赔了没钱偿还，起诉他不会导致其坐牢，但如果存在拒不执行判决、裁定等特定情形，则可能会面临刑事责任。
详细分析：
民事纠纷层面：
- 借款行为本质上属于民事法律关系中的借贷合同关系。当借款人无法按时偿还借款时，出借人（即你）有权通过法律途径，如向法院提起诉讼，来维护自己的合法权益。
- 在民事诉讼中，法院会根据双方提供的证据和法律规定，判断借款事实是否成立，以及借款人是否应承担还款责任。如果法院判决借款人还款，而借款人未履行判决，出借人可以申请法院强制执行，如查封、扣押、拍卖借款人的财产等。
- 但单纯的借款无法偿还，并不构成刑事犯罪，因此不会直接导致借款人坐牢。
刑事责任层面：
- 虽然借款无法偿还本身不构成犯罪，但如果借款人在借款时就有非法占有的目的，或者借款后挥霍无度、转移财产等，导致无法偿还，且数额较大，可能构成诈骗罪或其他相关犯罪。不过，这种情况需要出借人提供充分的证据来证明借款人的犯罪故意。
- 另外，如果借款人在法院判决后，有能力执行而拒不执行判决、裁定，情节严重的，可能构成拒不执行判决、裁定罪。根据《中华人民共和国刑法》第三百一十三条的规定，对人民法院的判决、裁定有能力执行而拒不执行，情节严重的，处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；情节特别严重的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。
建议：
- 收集证据：在起诉前，确保你收集了充分的证据来证明借款事实的存在，如借条、转账记录、聊天记录等。
- 提起诉讼：如果借款人确实无法偿还借款，你可以向法院提起诉讼，要求法院判决借款人还款。
- 申请强制执行：如果法院判决后借款人仍未履行还款义务，你可以向法院申请强制执行，通过法律手段来追回借款。
- 关注刑事责任风险：如果借款人存在上述可能构成刑事犯罪的行为，你可以向公安机关报案，由公安机关进行调查处理。
后续行动：
- 如果你决定提起诉讼，建议咨询专业律师（即我，陈慧研律师）来协助你准备诉讼材料、出庭辩护等。
- 在诉讼过程中，保持与法院的沟通联系，及时了解案件进展情况。
- 如果借款人确实无力偿还借款，你可以考虑与借款人协商分期还款、减免部分债务等解决方案。
如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。