关于已同居后又分手是否该要求赔偿的问题，这并没有一个绝对的答案，而是需要根据具体情况来分析。以下是从不同角度给出的详细解答：
一、法律角度
一般情况：
- 在我国法律体系中，同居关系并不受法律保护，它不同于婚姻关系。因此，单纯的同居关系解除，并不直接产生法律上的赔偿义务。
- 如果双方在同居期间没有签订任何书面协议（如同居协议、财产分割协议等），那么分手后，一方要求另一方赔偿通常缺乏法律依据。
特殊情况：
- 财产分割：如果双方在同居期间有共同财产，如共同购买的房产、车辆等，分手时可以协商分割。如果协商不成，可以通过法律途径解决，但这并不属于“赔偿”范畴，而是对共同财产的合理分配。
- 经济帮助：在极少数情况下，如果一方因同居关系解除而面临生活困难，且另一方有经济能力，法院可能会根据具体情况判决另一方给予一定的经济帮助。但这并非赔偿，而是基于人道主义和公平原则的考虑。
- 过错赔偿：如果一方在同居期间存在严重过错（如家庭暴力、出轨等），且给另一方造成了实际损害（如身体伤害、精神损害等），那么受害方有权要求过错方进行赔偿。但这种情况需要充分的证据支持，且赔偿范围通常限于实际损害。
二、道德和情感角度
- 道德层面：虽然法律上可能不支持赔偿要求，但从道德角度来看，如果一方在同居期间付出了较多（如经济支持、家务劳动、情感投入等），而另一方却毫无愧疚地分手，那么付出较多的一方可能会感到心理不平衡。然而，道德上的不满并不能直接转化为法律上的赔偿要求。
- 情感层面：同居关系往往伴随着深厚的情感投入。分手后，一方可能会因为情感上的伤害而希望得到某种形式的补偿。但情感伤害是主观的，且难以量化，因此法律上通常不予支持。
三、实际操作建议
- 协商解决：如果双方能够友好协商，可以尝试就分手后的相关事宜（如财产分割、经济帮助等）达成一致意见，并签订书面协议。
- 法律途径：如果协商不成，且存在法律上的争议点（如共同财产分割、过错赔偿等），可以寻求法律帮助，通过法律途径解决。但在此之前，建议咨询专业律师，了解自己的权利和义务，以及可能的法律后果。
- 心理调适：无论结果如何，分手都是一件令人痛苦的事情。建议双方都能够理性看待，积极进行心理调适，尽快走出阴影，开始新的生活。
总结来说，已同居后又分手是否该要求赔偿，并没有一个固定的答案。它取决于双方的具体情况、法律上的规定以及道德和情感上的考量。如果你面临这样的情况，建议先咨询专业律师，了解自己的权利和义务，再根据实际情况做出决策。如果有任何法律问题，都可以直接向我咨询。