讨债时进行口头恐吓威胁是明确的违法行为，其合法性取决于威胁的严重程度及造成的后果。以下从不同角度进行详细分析：

一、轻微威胁情形

当债权人仅进行一般的言语威胁，如“你要是不还钱，以后有你好看的”等，且未造成实质危害后果时，这种行为违反了《中华人民共和国治安管理处罚法》。根据该法第四十二条的规定，对于写恐吓信或以其他方法威胁他人人身安全的行为，将处以五日以下拘留或五百元以下罚款；情节较重的，将处以五日以上十日以下拘留，并可并处五百元以下罚款。

举例：若债权人在讨债过程中，仅通过电话或短信对债务人进行轻微的言语威胁，未对债务人的人身安全或精神状态造成实质性影响，那么债权人的行为就可能构成违反《治安管理处罚法》的违法行为，将面临相应的行政处罚。

二、严重威胁情形

若债权人的威胁行为达到严重程度，对债务人的人身安全、精神状态等造成了显著的危害后果，或者伴随暴力讨债等行为，则可能触犯刑法，具体可能涉及的罪名包括：

1. 寻衅滋事罪：若债权人使用威胁、恐吓等手段，严重影响债务人的正常生活、工作秩序，破坏社会秩序，根据《中华人民共和国刑法》第二百九十三条的规定，将处五年以下有期徒刑、拘役或者管制；纠集他人多次实施此类行为，严重破坏社会秩序的，将处五年以上十年以下有期徒刑，并可并处罚金。

举例：债权人在讨债过程中，多次到债务人的工作单位或住所进行威胁、恐吓，导致债务人无法正常工作或生活，甚至引发社会秩序混乱，那么债权人的行为就可能构成寻衅滋事罪。

1. 催收非法债务罪：若债权人在催收高利放贷等产生的非法债务过程中，使用恐吓方法，情节严重的，根据《中华人民共和国刑法》第二百九十三条之一的规定，将处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金。

举例：债权人明知债务为高利贷等非法债务，仍通过恐吓手段进行催收，且情节严重，那么债权人的行为就可能构成催收非法债务罪。

1. 其他相关罪名：若债权人的威胁行为伴随其他暴力行为，如殴打、拘禁等，还可能触犯故意伤害罪、非法拘禁罪等其他罪名。

三、应对措施与建议

1. 债务人应对措施：

   • 如果受到讨债威胁恐吓，应立即向公安机关报警，并提供相关证据，如通话记录、短信、邮件等。
   • 保留所有与威胁恐吓有关的证据，以备后续维权之需。

2. 债权人讨债建议：

   • 债权人应通过合法途径追讨债务，如双方友好协商、寻求第三方调解、申请支付令或向法院提起诉讼等。
   • 保持冷静和理性，避免采取任何非法手段，以免自身陷入法律困境。
   • 在处理债务纠纷时，应尊重他人的合法权益，遵守法律法规，以和平、理性的方式解决问题。

总结：讨债时进行口头恐吓威胁是违法的，行为人将面临法律的制裁。债权人在追讨债务时，应依法进行，通过合法途径来维护自己的权益。同时，债务人如果受到威胁恐吓，也应及时采取措施保护自己的合法权益。如有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。