多次毁坏财物，即使单次金额较小，也有可能构成犯罪并面临刑事处罚。不过，具体是否构成犯罪以及量刑的轻重，需要由司法机关根据案件的具体情况来判断。以下从不同角度为你详细分析：

法律依据与立案追诉标准

根据《最高人民检察院、公安部关于公安机关管辖的刑事案件立案追诉标准的规定（一）》第三十三条，故意毁坏公私财物，若满足以下条件之一，应予立案追诉：

1. 造成公私财物损失五千元以上的；
2. 毁坏公私财物三次以上的；
3. 纠集三人以上公然毁坏公私财物的；
4. 其他情节严重的情形。

这意味着，只要行为人故意毁坏财物达到三次及以上，就满足了立案追诉的条件之一，即使每次毁坏的财物价值较小，也可能因此构成犯罪。

刑事处罚规定

依据《中华人民共和国刑法》第二百七十五条，故意毁坏公私财物，数额较大或者有其他严重情节的，处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；数额巨大或者有其他特别严重情节的，处三年以上七年以下有期徒刑。这里的“数额较大”和“数额巨大”的具体标准，通常由各地的司法机构结合本地经济情况等因素来具体规定。而“其他严重情节”或“其他特别严重情节”可能包括多次毁坏财物、手段特别恶劣、影响特别坏等情形。

实际判断因素

在司法实践中，具体是否会被判刑以及量刑的轻重，还需考虑多种因素：

1. 行为人主观故意的程度：如果行为人出于恶意或报复心理，多次故意毁坏他人财物，其主观恶性较大，可能面临更重的处罚。
2. 是否存在可以从轻、减轻处罚的情节：如自首、立功、赔偿被害人损失并取得谅解等，这些情节可能有助于减轻行为人的刑事责任。
3. 案件的社会影响：如果毁坏财物的行为引起了社会广泛关注或造成了恶劣影响，司法机关在量刑时可能会予以考虑。

行政与民事责任

即使行为人的行为未达到刑事立案标准，也可能面临行政处罚或民事赔偿的责任。根据《中华人民共和国治安管理处罚法》，行为人可能面临五日以上十日以下拘留，并可处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，并可处一千元以下罚款。同时，被害人有权要求行为人承担民事赔偿责任，赔偿因毁坏财物而造成的损失。

建议与总结

多次毁坏财物，无论单次金额大小，都是不被法律所容忍的行为。如果你或他人面临类似的情况，建议及时向我咨询，我会根据具体的案情，结合法律规定和实践经验，为你提供准确的法律意见和帮助，以确保你的合法权益得到最大程度的保护。