结论前置：对于“老赖”（即失信被执行人）不还钱的情况，法律并未明确规定拘留次数上限，但实践中需遵循合理、适当原则，且拘留并非解决债务问题的常规手段，而是强制执行措施之一。以下从多个角度为你详细分析：

1. 法律依据与拘留次数

   • 根据《中华人民共和国民事诉讼法》第一百一十四条，对于拒不履行人民法院已经发生法律效力的判决、裁定的行为，人民法院可以根据情节轻重予以罚款、拘留。但该条款并未明确规定拘留的具体次数上限。
   • 在实践中，拘留的次数通常取决于“老赖”的拒不履行行为是否持续存在以及法院的裁量。若“老赖”存在多个拒不履行的行为，或在不同时间段持续拒不履行生效法律文书确定的义务，法院可视情况多次采取拘留措施。但需注意，同一持续性拒不执行行为通常不得重复拘留；若被拘留期满释放后，又实施新的拒不履行行为，法院可再次决定拘留。

2. 拘留的期限与条件

   • 每次拘留的最长期限为十五日。这意味着，即使“老赖”多次被拘留，每次拘留的期限也不得超过十五日。
   • 拘留并非随意进行，而是需要法院根据“老赖”的拒不履行行为的具体情节和后果来决定。法院在决定拘留时，会综合考虑“老赖”的过错程度、社会影响等因素。

3. 拘留的非常规性与法律后果

   • 拘留是强制执行措施之一，但并非解决债务问题的常规手段。债权人应通过法律途径向法院提起诉讼，要求债务人履行还款义务。在诉讼过程中，法院会依法进行审理，并作出判决或裁定。
   • 若“老赖”被拘留，这并不意味着其债务问题得到解决。拘留期间，“老赖”仍需承担还款责任，并可能因拘留产生额外的法律后果，如影响个人信用、限制高消费等。
   • 若“老赖”的行为情节严重，可能触犯《中华人民共和国刑法》第三百一十三条规定的拒不执行判决、裁定罪，面临更严厉的刑事处罚，包括有期徒刑、拘役或罚金等。

4. 建议与指导

   • 面对债务问题，建议债权人与债务人及时协商，寻求合理解决方案。通过协商，双方可以达成还款协议，避免法律纠纷和不必要的法律后果。
   • 若协商无果，债权人可向法院提起诉讼，要求债务人履行还款义务。在诉讼过程中，债权人应提供充分的证据证明债务人的拒不履行行为，以便法院作出公正的判决或裁定。
   • 对于债务人而言，应积极履行还款义务，避免因拒不执行法院判决而面临拘留等法律后果。若确实存在还款困难，应主动与债权人沟通，寻求延期还款或分期还款等解决方案。

示例说明：假设“老赖”张三因未履行法院判决的还款义务被第一次拘留15日。拘留期满后，张三仍未履行还款义务，且存在新的拒不履行行为（如转移财产、逃避执行等），则法院可再次决定对张三进行拘留。但若张三在第一次拘留期间或期满后立即履行了部分还款义务，且未再实施新的拒不履行行为，则法院通常不会再次对其采取拘留措施。

总结与提醒：拘留虽是一种可能的强制执行措施，但并非解决债务纠纷的最佳方式。债权人和债务人都应通过合法途径维护自身权益，积极履行各自义务，以避免不必要的法律后果。若你在债务债权方面有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。