结论：保安上班睡觉扣保安队长的钱，这一行为是否合法，需分情况讨论，一般情况下不合法，因为保安队长与保安之间的管理责任和工资扣减通常无直接法律关联，除非公司有特别规定且符合法律程序。
详细分析：
从劳动关系角度看：
- 保安与保安公司之间存在劳动关系，保安的工资支付、扣减等应遵循《中华人民共和国劳动法》及相关规定。
- 保安队长作为管理层，虽然对保安有一定的管理职责，但这并不意味着保安的违规行为可以直接导致保安队长的工资被扣减。除非公司规章制度中有明确规定，且该规定不违反法律法规的强制性规定。
从公司规章制度角度看：
- 如果公司规章制度中明确规定了保安上班睡觉等违规行为将导致保安队长承担一定的经济责任（如扣减工资），并且该制度经过了民主程序制定、内容合法合规、已向劳动者公示，那么从公司内部管理的角度来看，这种扣减可能是有依据的。
- 但即便如此，这种扣减也需谨慎处理，因为保安队长的工资扣减应与其管理责任直接相关，且扣减的数额应合理，不能超出其应承担的责任范围。
从法律程序角度看：
- 任何对工资的扣减都应基于合法的理由和明确的规章制度，且需经过正当的程序。如果公司未经合法程序就扣减保安队长的工资，那么这种行为可能构成违法。
- 保安队长如果认为公司的扣减行为不合法，有权与公司进行协商，要求返还被扣减的工资；协商不成时，可以向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁来维护自己的合法权益。
从实际操作角度看：
- 在实际操作中，保安上班睡觉等违规行为通常应直接对保安本人进行处理，如口头警告、书面警告、罚款（如果公司规章制度允许且合法）、解除劳动合同等。
- 将保安的违规行为与保安队长的工资扣减直接挂钩，可能引发管理上的混乱和不满，也不利于公司内部的和谐与稳定。
建议：
- 对于保安上班睡觉等违规行为，公司应依据合法的规章制度对保安本人进行处理，而不是扣减保安队长的工资。
- 如果公司确实认为保安队长需要承担一定的管理责任，可以通过其他方式（如绩效扣分、奖金扣减等）来体现，而不是直接扣减工资。
- 公司应建立健全的规章制度，并确保这些制度合法合规、经过民主程序制定、已向劳动者公示，以便在处理类似问题时能够有法可依、有章可循。
法律依据：
- 《中华人民共和国劳动法》第五十条：工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人。不得克扣或者无故拖欠劳动者的工资。
- 《最高人民法院关于审理劳动争议案件适用法律问题的解释（一）》第五十条：用人单位根据劳动合同法第四条规定，通过民主程序制定的规章制度，不违反国家法律、行政法规及政策规定，并已向劳动者公示的，可以作为确定双方权利义务的依据。
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