在起诉离婚时，若一方不同意退彩礼，是否能退还彩礼需根据具体情况和法律规定综合判断。以下是对这一问题的详细分析：
一、可以退还彩礼的法定情形
根据《最高人民法院关于适用〈中华人民共和国民法典〉婚姻家庭编的解释（一）》第五条，当事人请求返还按照习俗给付的彩礼，在以下情形下，人民法院应予支持：
双方未办理结婚登记手续：
- 若男女双方仅按习俗举办婚礼但未进行婚姻登记，给付彩礼的目的未实现，原则上应返还彩礼。例如，甲男与乙女虽举办婚礼但未登记结婚，后分手，甲男有权要求乙女返还彩礼。
双方已登记但确未共同生活：
- 即使双方已登记结婚，但若未实际共同生活，给付彩礼的目的同样未达成。如丙男与丁女登记后因工作原因分居，未形成共同生活，离婚时丙男可要求返还彩礼。
婚前给付并导致给付人生活困难：
- 给付彩礼后，若给付方因此陷入生活困境，无法维持基本生活水平，离婚时可要求返还彩礼。例如，戊男为给付己女彩礼而负债累累，生活困难，离婚时有权要求返还。
二、司法实践中的其他考量因素
除了上述法定情形外，法院在判决彩礼是否返还及返还比例时，还会综合考虑以下因素：
结婚时间长短：
- 婚姻存续时间较短，如仅几个月就离婚，法院可能支持返还部分彩礼；若结婚时间较长，则返还可能性降低。
是否生育子女：
- 双方婚后若生育子女，通常认为婚姻关系稳定，彩礼不再返还；若无子女，符合一定条件下返还可能性较大。
彩礼的使用情况：
- 若彩礼已用于双方共同生活，如购买生活用品等，判决时会考虑扣除这部分金额。
彩礼的性质与转化：
- 若彩礼已被转化为夫妻共同财产或已用于共同消费，则可能无需返还。例如，彩礼钱已用于购房、购车等大额支出，并成为夫妻共同财产的一部分。
三、实际操作建议
准备充分证据：
- 为了支持自己的主张，应准备支付彩礼的证据（如银行转账记录、现金支付的取款记录及见证人证言）、彩礼数额的证据（如购买彩礼物品的发票）以及未共同生活或生活困难的证据（如社区居住证明、家庭经济状况证明等）。
尝试协商与调解：
- 在法律框架内，应首先尝试与对方进行友好协商，寻求双方都能接受的解决方案。可以考虑邀请第三方（如亲友、社区调解员）参与调解，以促进有效沟通。
提起法律诉讼：
- 若协商无果，且认为自己有权要求退还彩礼，可向法院提起诉讼。在诉讼过程中，需按时参加庭审，清晰、准确地陈述案件事实，说明要求退还彩礼的理由和依据，并围绕提交的证据进行阐述。
尊重并履行判决结果：
- 若法院判决支持请求，而对方未在规定期限内主动履行退还彩礼的义务，可在判决书生效后向法院申请强制执行。如对判决结果不服，可在规定的上诉期限内向上一级人民法院提起上诉。
总结来说，起诉离婚时一方不同意退彩礼，是否能退还需根据具体情况和法律规定综合判断。若存在法定情形之一，且结合司法实践中的考量因素，给付方有权要求返还彩礼。在实际操作中，建议准备充分证据，尝试协商与调解，并在必要时提起法律诉讼以维护自身权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。