结论：乙方借甲方300元三十年未还，一般情况下不会判刑，因为这主要属于民事纠纷范畴。但在特定情形下，如构成拒不执行判决、裁定罪或诈骗罪，则可能面临刑事责任。
分析说明：
单纯的民间借贷纠纷：
- 在正常的借贷关系中，若乙方借甲方300元后未按时偿还，这首先构成民事违约行为。甲方有权通过协商、调解、仲裁或向法院提起民事诉讼等途径来追讨欠款。
- 即便乙方长期未还款，如三十年未还，这仍然属于民事纠纷，不会直接导致刑事判刑。法院可能会判决乙方还款，并可能要求乙方支付逾期利息或违约金等。
可能触发的刑事犯罪：
- 拒不执行判决、裁定罪：如果甲方通过法律程序获得了胜诉判决，要求乙方还款，而乙方具备偿还能力但故意拒绝偿还，并且采取隐藏、转移财产等手段逃避执行，情节严重的，可能构成拒不执行判决、裁定罪。但需要注意的是，这一罪名的成立需要满足多个条件，包括判决、裁定的存在，乙方的拒不执行行为，以及情节严重等。此外，由于借款金额仅为300元，即便构成此罪，也属于情节较轻的情形，不太可能面临严厉的刑事处罚。
- 诈骗罪：如果乙方在借款之初就怀有非法占有的目的，通过虚构事实、隐瞒真相的手段骗取甲方财物，如编造虚假的借款用途等，然后拒不归还，这种行为可能构成诈骗罪。但诈骗罪的成立需要满足数额较大的条件，一般3000元以上才视为数额较大。因此，仅就300元的借款而言，不太可能构成诈骗罪。不过，如果乙方存在多次诈骗行为，累计数额达到较大标准，或者存在其他严重情节，仍有可能构成诈骗罪。
特殊场景：
- 在实际生活中，由于借款金额较小（300元），且时间跨度较长（三十年），甲方可能很难通过法律途径追讨回欠款。此外，即便甲方获得了胜诉判决，执行起来也可能面临诸多困难。因此，从实际操作的角度来看，乙方因这300元的借款而面临刑事判刑的可能性极低。
行动建议：
- 对于甲方而言，如果希望追讨回这300元的欠款，可以尝试与乙方进行协商，看是否能够达成还款协议。如果协商无果，也可以考虑通过法律途径提起民事诉讼，但需要做好可能无法追回欠款的准备。
- 对于乙方而言，虽然因这300元的借款而面临刑事判刑的可能性极低，但长期拖欠欠款毕竟不是诚信之举。如果条件允许，建议乙方尽快偿还欠款，以维护自己的信用记录和道德形象。
法律依据：
- 《中华人民共和国刑法》第三百一十三条：对人民法院的判决、裁定有能力执行而拒不执行，情节严重的，处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；情节特别严重的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。
- 《中华人民共和国刑法》第二百六十六条：诈骗公私财物，数额较大的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金；数额巨大或者有其他严重情节的，处三年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。