结论：私企要求职工个人缴纳街道医疗保险是否合法不能一概而论，需分情况讨论。
- 若街道医疗保险属于城镇居民基本医疗保险，且企业未依法为职工缴纳职工基本医疗保险，要求职工自行缴纳街道医保不合法
- 根据《中华人民共和国社会保险法》规定，职工应当参加基本养老保险、基本医疗保险、工伤保险、失业保险、生育保险等社会保险，由用人单位和职工共同缴纳社会保险费。企业有法定义务为职工缴纳职工基本医疗保险，这是保障职工医疗权益的重要制度安排。
- 街道医疗保险通常指的是城镇居民基本医疗保险，其参保对象主要是城镇非从业居民，如未成年人、未参加职工医保的老年人等。如果企业职工本身符合参加职工基本医疗保险的条件，企业却要求其自行缴纳街道医保，这属于逃避企业应尽的法定义务，是不合法的行为。职工有权要求企业按照法律规定为其缴纳职工基本医疗保险，若企业拒绝，职工可以向当地劳动监察部门投诉举报，维护自己的合法权益。
- 若街道医疗保险是作为职工基本医疗保险的补充，且是在职工自愿的基础上，企业要求职工缴纳部分费用可能合法，但需符合相关规定
- 在一些情况下，企业为了给职工提供更全面的医疗保障，可能会在依法为职工缴纳职工基本医疗保险的基础上，额外为职工购买商业医疗保险或者参与一些补充医疗保障计划，其中可能涉及到类似街道医保形式的补充保障。
- 如果这种补充保障是在职工自愿的前提下进行的，并且企业与职工就费用分担等问题达成了明确的协议，且协议内容不违反法律法规的强制性规定，那么企业要求职工缴纳部分费用可能是合法的。例如，企业与职工协商一致，职工自愿承担一部分补充医疗保障的费用，以获得更高水平的医疗报销待遇。但企业不能强制职工参加，必须充分尊重职工的意愿。
- 若企业以不合理的理由强制要求职工缴纳街道医保，且未履行职工基本医疗保险缴纳义务，不仅不合法，还可能面临法律责任
- 企业如果以各种不合理的理由，如降低企业成本等，强制要求职工缴纳街道医保，同时又不依法为职工缴纳职工基本医疗保险，这种行为严重损害了职工的合法权益。
- 根据相关法律法规，企业不办理社会保险登记的，由社会保险行政部门责令限期改正；逾期不改正的，对企业处应缴社会保险费数额一倍以上三倍以下的罚款，对其直接负责的主管人员和其他直接责任人员处五百元以上三千元以下的罚款。同时，职工因此遭受损失的，企业还应当承担赔偿责任。
如果你在私企工作遇到单位要求缴纳街道医疗保险的情况，不清楚是否合法或者自身权益受到侵害，可以直接向我咨询，我会为你详细解答。