损害他人财产2000元，确实有可能面临拘留，但具体是否拘留及拘留时长需结合情节严重程度判断。以下是对此问题的详细分析：

一、法律依据与处罚规定

1. 《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条：

   • 故意损毁公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；
   • 情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。

2. 情节判断：

   • 损坏财物价值在2000元左右，通常被视为一般情节，但具体是否构成“情节较重”，需结合当地司法实践、行为人主观恶意程度（如是否为报复性破坏）、过往记录等因素综合判定。
   • 若存在多次损坏、使用恶劣手段或造成较大社会影响等情形，可能被认定为“情节较重”，从而面临更长的拘留期限。

二、实际处理情况

1. 报案与调查：

   • 受害人可向公安机关报案，警方将展开调查并收集证据，包括损坏财物的价值评估、行为人的主观恶意程度等。

2. 调解程序：

   • 若双方同意调解，公安机关可组织协商赔偿事宜。达成和解后，可不予处罚或减轻处罚。

3. 处罚决定：

   • 若无法调解或调解不成，公安机关将根据调查结果作出拘留及罚款的行政处罚决定。对于2000元左右的损坏财物，若情节一般，可能面临五日至十日的拘留；若情节较重，则可能面临十日至十五日的拘留。

三、建议措施

1. 主动赔偿：

   • 积极与受害人协商赔偿，争取谅解以降低处罚风险。赔偿不仅是对受害人的经济补偿，也是体现行为人悔过态度的重要方式。

2. 法律意识提升：

   • 在日常生活中，应尊重他人的财产权，避免任何形式的损毁行为。提升法律意识，了解并遵守相关法律法规，是预防类似纠纷的关键。

3. 及时咨询：

   • 若面临类似纠纷或法律问题，应及时向我咨询，以获取准确的法律意见和帮助。作为专业律师，我将根据具体情况为你提供针对性的法律建议。

总结来说，损害他人财产2000元，确实有可能面临拘留，但具体是否拘留及拘留时长需结合情节严重程度判断。为避免类似纠纷的发生，建议在日常生活中尊重他人的财产权，妥善处理各种关系。若遇到相关法律问题，可直接向我咨询。