路边停车是否会被罚款，这并不是由停车的次数来决定的，而是要看您的停车行为是否违反了相关的法律法规或交通规定。下面，我将为您详细分析不同情形下的停车规定及可能面临的法律后果。

首先，如果您在设有禁停标志、标线的路段停车，那么无论您是首次停车还是多次停车，这种行为都是违法的。根据《中华人民共和国道路交通安全法》的相关规定，您将面临警告或者二十元以上二百元以下的罚款，并且根据《道路交通安全违法行为记分管理办法》，还会被记1分。

其次，有一些特定的路段是限制停车的，比如公交站点、急救站、加油站、消防栓或消防队（站）门前以及距离这些地点30米以内的路段，还有交叉路口、铁路道口、急弯路、宽度不足4米的窄路、桥梁、陡坡、隧道以及距离这些地点50米以内的路段等。在这些路段停车，无论次数多少，都是违法的，您将受到罚款的处罚。

另外，即使在没有明确禁停标志的道路上，如果您的停车行为阻碍了其他车辆和行人的正常通行，比如停在非机动车道上导致交通拥堵，交警也有权对您进行处罚。这种行为虽然未直接违反禁停规定，但因为影响了交通秩序和安全，所以同样可能面临罚款。

除此之外，还有一些其他的违规停车情形，比如停在人行道、消防通道上，逆向停车，未在规定时间内停车（如限时停车位超出时间），以及在设有停车收费区域而未缴纳停车费等。这些行为都属于违规停车，无论停车次数多少，都有可能被交警处以罚款。

为了避免被罚款，我建议您在停车前务必仔细查看路边的停车标志和标线，确认该区域是否允许停车及具体要求。同时，您也要了解并遵守相关的交通规则和法律法规，确保自己的停车行为合法合规。对于限时停车位，您要特别注意停车时间，避免超时被罚。

总的来说，路边停车是否会被罚款，关键在于您的停车行为是否合法合规。只要您严格遵守交通法规和停车规定，就可以避免不必要的罚款和法律后果。