一个老板既做供应商又做监理，这种行为是否违法，需要分情况讨论：
若该老板在同一项目中同时担任供应商和监理的角色，且未进行必要的披露和回避，则可能构成违法。
- 法律背景：在工程建设、采购等项目中，供应商和监理通常应当是相互独立的两个角色。供应商负责提供产品或服务，而监理则负责监督供应商的工作，确保其符合合同要求和相关标准。如果同一主体同时担任这两个角色，就可能存在利益冲突，损害项目其他参与方的利益。
- 法律后果：这种行为可能违反《中华人民共和国招标投标法》、《中华人民共和国合同法》等相关法律法规中关于公平竞争、诚实信用和回避制度的规定。具体后果可能包括合同无效、行政处罚（如罚款、吊销营业执照等）以及民事赔偿责任等。
若该老板在不同项目中分别担任供应商和监理的角色，或者在同一项目中但经过合法程序进行了必要的披露和回避，则可能不构成违法。
- 法律背景：在不同项目中，同一主体可以分别担任不同的角色，只要这些项目之间不存在直接的利益冲突。在同一项目中，如果经过合法程序（如招标、公示等）进行了必要的披露和回避，确保了其他参与方的知情权和选择权，那么这种行为也可能是合法的。
- 法律建议：即使在不同项目中或经过合法程序进行了披露和回避，该老板也应当谨慎行事，避免任何可能引发利益冲突或损害他人利益的行为。同时，建议该老板在担任多个角色时，明确划分职责和权限，确保每个角色都能独立、公正地履行其职责。
进一步思考与建议：
- 完善内部管理：如果该老板确实需要在多个项目中或同一项目中担任多个角色，建议其完善内部管理机制，确保每个角色都能独立运作，避免利益冲突。例如，可以设立不同的部门或团队来分别负责供应商和监理的工作，或者聘请外部专业机构来担任监理角色。
- 加强法律合规意识：该老板应当加强法律合规意识，了解并遵守相关法律法规中关于公平竞争、诚实信用和回避制度的规定。在涉及利益冲突的情况下，应当主动进行披露和回避，以维护市场秩序和公平竞争环境。
- 寻求专业法律意见：如果对于具体行为是否违法存在疑问或担忧，建议该老板寻求专业法律意见。作为专业律师，我可以根据具体情况提供详细的法律分析和建议，帮助其规避法律风险。
总之，一个老板既做供应商又做监理是否违法，取决于具体情境和法律规定。在涉及利益冲突的情况下，应当谨慎行事并寻求专业法律意见。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。