关于三次损坏他人财产且自首的判刑问题，这并非一个简单的固定答案，而是需要结合多个因素来综合判断。以下是我从不同角度为你进行的分析：

一、损坏他人财产的刑事责任基础

根据《中华人民共和国刑法》第二百七十五条的规定，故意毁坏公私财物，数额较大或者有其他严重情节的，处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；数额巨大或者有其他特别严重情节的，处三年以上七年以下有期徒刑。这里的“数额较大”和“数额巨大”的具体标准，通常由司法解释或地方性法规来明确，比如有的地方可能规定数额较大为5000元以上，数额巨大为5万元以上，但具体标准可能因地区而异。

二、自首情节的考量

自首是刑法中的一个重要量刑情节。根据《中华人民共和国刑法》第六十七条的规定，犯罪以后自动投案，如实供述自己的罪行的，是自首。对于自首的犯罪分子，可以从轻或者减轻处罚。其中，犯罪较轻的，可以免除处罚。这意味着，如果你三次损坏他人财产后选择自首，法院在量刑时会考虑这一情节，并可能对你从轻或减轻处罚。

三、多次犯罪的加重情节

虽然自首是一个从轻或减轻处罚的情节，但多次犯罪（如三次损坏他人财产）也可能被视为一个加重情节。法院在量刑时，会综合考虑犯罪的次数、手段、后果以及犯罪人的主观恶性等因素。因此，即使你自首，如果损坏财物的数额较大或情节严重，且多次实施，法院仍可能对你判处较重的刑罚。

四、具体判刑的示例分析

1. 假设每次损坏财物数额均不大，但次数多：

   • 如果每次损坏的财物数额均未达到“数额较大”的标准，但次数达到三次，且情节严重（如采用破坏性手段、造成较大社会影响等），法院可能根据具体情况判处拘役或罚金，并考虑自首情节从轻或减轻处罚。

2. 假设每次损坏财物数额均较大：

   • 如果每次损坏的财物数额均达到“数额较大”的标准，甚至接近或达到“数额巨大”的标准，且次数达到三次，法院可能判处三年以下有期徒刑或拘役，并考虑自首情节从轻或减轻处罚。但如果情节特别严重，如造成重大财产损失或社会影响恶劣，法院也可能判处更重的刑罚。

3. 假设存在其他严重情节：

   • 如果除了多次损坏财物外，还存在其他严重情节（如针对特定对象实施犯罪、在公共场所实施犯罪等），法院在量刑时会综合考虑这些情节，并可能判处更重的刑罚。但自首情节仍会被考虑在内，作为从轻或减轻处罚的依据。

五、我的建议

1. 如实供述罪行：既然你已经选择自首，那么如实供述自己的罪行是至关重要的。这有助于法院全面了解案件情况，并作出公正的判决。
2. 积极赔偿损失：如果可能的话，积极赔偿被害人的损失也是减轻刑罚的一个重要因素。这可以体现你的悔罪态度，并有助于修复被破坏的社会关系。
3. 寻求法律帮助：在面临刑事指控时，寻求专业的法律帮助是非常必要的。我可以为你提供全面的法律咨询和辩护服务，帮助你更好地应对刑事指控。

总之，三次损坏他人财产且自首的判刑问题需要结合多个因素来综合判断。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。