关于您提出的“第一次怀孕能监外执行，第二次怀孕能否监外执行”的问题，这并非一个简单的“是”或“否”的答案，而是需要依据具体的法律规定和实际情况来综合判断。

首先，我们明确一下监外执行的法律规定。根据《中华人民共和国刑事诉讼法》的相关规定，对于被判处有期徒刑或者拘役的罪犯，若满足特定情形之一，如“怀孕或者正在哺乳自己婴儿的妇女”，是可以暂予监外执行的。这一规定体现了法律对孕妇及婴儿特殊生理状态的关照与保护。

接下来，我们分析两次怀孕与监外执行的关系：

1. 法律未规定次数限制：法律并未明确规定怀孕次数作为监外执行的条件。也就是说，无论是第一次怀孕还是第二次怀孕，只要符合监外执行的其他条件，理论上都有可能获得批准。

2. 实际操作的考量：

   • 在司法实践中，若罪犯首次怀孕时符合监外执行条件并获批准，产后若再次怀孕且仍符合条件（如健康状况、社会危险性等评估均达标），理论上可以再次申请监外执行。但每次申请都需要重新进行评估和审批。
   • 然而，如果两次怀孕期间存在不符合条件的情形，比如健康风险可控、无哺乳需求，或者存在利用怀孕恶意逃避刑罚的嫌疑，那么监外执行的申请可能不会被批准。

3. 特殊情形的处理：

   • 对于利用怀孕恶意逃避刑罚的行为，司法机关会严格审查，并依法处理。这种行为不仅可能损害法律的严肃性，也可能对其他罪犯产生不良影响。
   • 若因身体原因（如严重并发症）无法继续服刑，需通过医疗鉴定确认是否符合保外就医标准，而非仅仅基于怀孕这一事实。

最后，我们来看不批准监外执行的可能原因：

• 不符合法定条件：除了怀孕外，其他条件（如疾病严重程度、社会危险性等）未达到法律规定标准。
• 存在逃避刑罚嫌疑：频繁怀孕可能被认定为规避监管的手段，从而影响监外执行的审批。
• 程序或材料问题：申请材料不完整、程序不合规等也可能导致审批受阻。

综上所述，第二次怀孕能否监外执行并非取决于怀孕次数本身，而是需要综合考虑法律规定、健康状况、社会危险性等多个因素。因此，无法简单地给出“能”或“不能”的答案。如果您或您身边的人面临类似情况，建议咨询专业的法律人士或机构，以确保合法权益得到妥善维护。