在判决离婚时，若未要求男方赔偿损坏的个人私人物品，之后是否可以再起诉要求赔偿，这主要取决于该物品的性质以及是否在离婚诉讼中已被处理过。以下是对此问题的详细分析：

1. 个人私人物品的性质：

   • 如果损坏的物品属于您的个人专属物品，且价值较高，对您有特殊意义，那么您有权要求赔偿。
   • 如果物品虽然属于您个人，但价值不高，或者对您的生活影响不大，从实际角度出发，可能不值得再次提起诉讼。

2. 离婚诉讼中的财产处理：

   • 在离婚诉讼中，法院会围绕原告的诉讼请求来处理案件，包括婚姻、子女抚养、财产分割及债权债务问题。如果离婚判决中已经对财产分割问题进行了处理，且未提及该损坏物品，那么理论上您仍然可以就该物品的损坏提起新的诉讼，要求赔偿。
   • 但需要注意的是，如果离婚判决中已经明确包含了所有财产的处理，且您当时未提出异议，之后再次就同一财产提起诉讼可能会面临一定的法律障碍，如“一事不再理”原则。不过，这一原则主要适用于同一法律关系和同一事实，如果损坏行为是在离婚判决后新发现的，或者当时未意识到损坏的严重性，您仍然有权提起诉讼。

3. 诉讼时效：

   • 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间为三年。因此，您需要在发现物品损坏之日起三年内提起诉讼，否则可能会丧失胜诉权。

4. 实际操作建议：

   • 收集证据：首先，您需要收集能够证明物品损坏、损坏原因以及物品价值的证据，如照片、视频、购买凭证、鉴定报告等。
   • 咨询律师：在提起诉讼前，建议您咨询专业律师，评估案件的可行性和胜诉概率，以及可能获得的赔偿金额。
   • 提起诉讼：如果律师认为案件可行，您可以向有管辖权的人民法院提起诉讼，要求男方赔偿损坏的个人私人物品。

举例说明：假设您有一块名贵手表，在婚姻关系存续期间被男方损坏。离婚时，您未就该手表的损坏提出赔偿要求。离婚后，您发现手表损坏严重，且修复费用高昂。此时，您可以收集手表购买凭证、损坏照片、修复费用报价等证据，向法院提起诉讼，要求男方赔偿手表的修复费用或等值价款。

总结来说，如果离婚时未要求男方赔偿损坏的个人私人物品，之后是否可以再起诉要求赔偿，取决于物品的性质、离婚诉讼中的财产处理情况以及诉讼时效等因素。如果您认为有必要提起诉讼，建议尽快收集证据并咨询专业律师。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。