若个人首次因卖淫被拘留后，再次因此被抓，将面临更为严厉的处罚，通常会被处以十日以上十五日以下拘留，并可并处五千元以下罚款。以下从不同角度对此问题进行详细分析：

一、法律依据与处罚规定

根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第六十六条的规定，卖淫、嫖娼的行为将受到以下处罚：

• 处十日以上十五日以下拘留，并可以并处五千元以下罚款；
• 若情节较轻，则处五日以下拘留或者五百元以下罚款。

对于第二次因卖淫被抓的情况，虽然法律没有明确规定单独的处罚标准，但公安机关在实际执法中，会将之前的违法记录作为情节考量因素。因此，第二次被抓通常不会被认定为“情节较轻”，从而更可能面临接近上限的拘留时间和罚款。

二、重复违法行为的处理

1. 加重处罚的考量：

   • 第二次因卖淫被抓，表明行为人未改正错误，持续违法。因此，执法机关更有可能依据法律条款的上限进行处罚，即处以十日以上十五日以下拘留，并可并处五千元以下的罚款。
   • 这种加重处罚旨在体现法律的严肃性，以及对屡教不改者的严厉惩戒。

2. 其他可能的行政措施：

   • 尽管收容教育制度已在2019年废止，但对于屡教不改的卖淫行为者，执法机关仍可能依据相关法律法规，采取其他行政措施进行管束和教育矫治，如社区服务、强制教育等。

三、特殊情节的刑事追责

若在卖淫过程中伴随其他犯罪行为，如明知患有严重性病而卖淫，将依照《中华人民共和国刑法》的相关规定，构成传播性病罪，面临五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金的刑事处罚。若涉及未成年人、强迫他人卖淫、引诱幼女卖淫等特殊情节，同样将面临更为严厉的刑事处罚。

四、法律建议与警示

1. 遵守法律法规：

   • 卖淫行为不仅违反法律法规，还对个人声誉和社会风气造成不良影响。因此，强烈建议遵守相关法律法规，远离任何非法活动。

2. 寻求法律援助：

   • 若不幸涉及此类问题，应尽快寻求专业的法律援助，以便更好地了解自己的权利和义务，争取得到公正的处理结果。

3. 改正错误，回归正轨：

   • 对于已经因卖淫被处罚过的人员，应深刻反思自己的行为，努力改正错误，回归正轨。避免再次陷入违法活动的泥潭。

总结来说，一次卖淫被拘留后，若再次因此被抓，将面临更为严厉的处罚。这不仅是对违法行为的惩戒，更是对法律尊严的维护。因此，建议所有人遵守法律法规，远离任何与卖淫有关的活动。如有任何法律问题或需要进一步的法律建议，请直接向我咨询。