结论前置：企业申请破产且资产不足以清偿全部债务时，债权人需通过破产程序主张权利，具体分为以下两种情况：

1. 企业进入破产清算程序

• 资产分配规则：根据《企业破产法》第113条，破产财产在优先清偿破产费用和共益债务后，按以下顺序分配：
  1. 职工工资、社保费用及补偿金；
  2. 欠缴的税款；
  3. 普通破产债权（如您的500万欠款）。
• 您的债权性质：若500万为普通债权，仅能在清偿前两类债务后参与剩余资产分配。假设资产100万全部用于清偿，且前两类债务占用了全部资产，则普通债权可能无法获得清偿。
• 操作建议：
  • 立即向管理人申报债权（需提交合同、对账单等证据）；
  • 参与债权人会议，监督破产程序进展；
  • 若发现企业存在转移资产、虚假破产等行为，可向法院申请撤销或主张赔偿。

2. 企业可能进入重整或和解程序

• 重整程序：若法院批准重整计划，您作为债权人可能需接受债务延期、减免或债转股等安排。此时需评估重整方案是否公平保护您的利益。
• 和解程序：企业与债权人达成和解协议后，您需按协议约定受偿。若协议损害您的权益（如清偿比例过低），可拒绝并要求继续破产清算。
• 操作建议：
  • 仔细审查重整/和解方案，重点关注清偿比例、时间及担保措施；
  • 若方案不合理，可在债权人会议上投票反对，或向法院申请终止程序。

关键风险提示

1. 清偿率极低：资产100万对应500万债务，清偿率可能不足20%，需做好心理准备。
2. 执行风险：若企业存在隐匿资产、虚假申报等行为，可能导致分配不公，需及时向管理人或法院举报。
3. 时效限制：债权申报期通常为法院裁定破产之日起30日内至3个月，逾期未申报将丧失受偿权。

后续行动建议：

• 立即整理债权证据（合同、转账记录等），联系破产管理人申报债权；
• 关注法院公告及债权人会议通知，积极参与程序；
• 若发现企业或相关方存在违法行为，可委托律师调查取证并主张权利。

如有进一步疑问（如具体证据准备、程序异议等），可直接向我提问，我将结合案件细节提供针对性建议。