结论：老赖因同一原因涉及多个民间借贷案件时，是否会被多次拘留以及拘留的次数，需根据具体情况来判断，无法直接给出一个确定的次数。
分析说明：
拘留的法律依据与条件：
- 拘留作为司法强制措施，通常是在被执行人拒不履行法院生效判决、裁定，且存在妨碍执行等行为时，法院依法对其采取的。
- 在民间借贷案件中，如果老赖（被执行人）有能力履行而拒不履行，且存在隐藏、转移财产，或者拒不报告财产情况等妨碍执行的行为，法院有权对其采取拘留措施。
同一原因下的多个案件与拘留次数：
- 如果老赖因同一原因（如资金链断裂、经营不善等）涉及多个民间借贷案件，且这些案件均已进入执行阶段，法院在执行过程中会根据每个案件的具体情况来判断是否需要采取拘留措施。
- 拘留并非对每个案件都必然采取的措施，而是根据被执行人的行为性质、情节严重程度以及执行需要来决定的。因此，即使老赖涉及多个案件，也不一定会被多次拘留。
- 如果老赖在多个案件中均存在妨碍执行的行为，且情节严重，法院可能会在多个案件中分别对其采取拘留措施。但这种情况下的拘留次数并非固定，而是根据具体情况来裁量。
拘留的连续性与间隔：
- 拘留的期限通常较短，一般为十五日以下。如果老赖在拘留期满后仍不履行义务，且存在继续妨碍执行的行为，法院可以再次对其采取拘留措施。
- 但需要注意的是，拘留并非无限次的，且每次拘留之间需要有一定的间隔。同时，法院在采取拘留措施时也会考虑被执行人的基本生活需求和人身权利保障。
法律建议：
- 对于老赖而言，应积极配合法院的执行工作，如实报告财产情况，履行生效判决、裁定确定的义务，以避免被采取拘留等强制措施。
- 对于债权人而言，如果发现老赖存在妨碍执行的行为，应及时向法院报告，并提供相关证据，以便法院依法采取强制措施维护其合法权益。
特殊场景说明：
- 如果老赖在多个案件中均被法院认定存在妨碍执行的行为，且情节严重，那么理论上他可能会在每个案件中都被采取拘留措施。但实际操作中，法院会综合考虑被执行人的整体情况、执行效果以及社会影响等因素来决定是否采取多次拘留。
- 另外，如果老赖在拘留期间能够认识到自己的错误并积极履行义务，法院也可能会提前解除拘留措施。
行动建议：
- 如果你作为债权人遇到老赖拒不履行义务的情况，建议及时向法院申请强制执行，并提供老赖的财产线索和妨碍执行的证据。
- 如果你作为老赖面临被拘留的风险，建议尽快与债权人协商解决方案，并积极配合法院的执行工作，以避免更严重的法律后果。
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