结论：可以不签保险合同，且在未获得合理工伤赔偿前，需谨慎对待签署任何文件。以下是具体分析：

一、关于是否必须签署保险合同

1. 法律层面无强制要求
   根据《劳动合同法》《社会保险法》，用人单位为员工缴纳工伤保险是法定义务，但签署保险合同（如商业保险）并非员工义务。若老板要求签署的是商业保险合同（如意外险），员工有权拒绝；若为补缴工伤保险的协议，需结合具体情况判断。

2. 警惕“以签代赔”陷阱
   若老板以“签保险才能赔”为由胁迫，可能涉及：

   • 免除法定责任：试图用商业保险替代工伤保险赔偿（违法）；
     
   • 限制员工权利：通过合同条款限制员工后续主张工伤赔偿的权利（可能无效）。
     建议：拒绝签署此类文件，或要求先获得工伤赔偿再协商其他事宜。

二、老板未赔偿工伤的应对措施

1. 明确工伤认定与赔偿流程

   • 申请工伤认定：向当地社保部门提交劳动关系证明、医疗诊断等材料，确认工伤性质；
     
   • 计算赔偿金额：包括医疗费、停工留薪期工资、伤残补助金等（依据《工伤保险条例》）；
     
   • 主张权利途径：
     
     • 与老板协商；
       
     • 向劳动监察大队投诉；
       
     • 申请劳动仲裁（时效1年）。

2. 老板拒赔的违法后果
   若未缴纳工伤保险，老板需自行承担全部赔偿。拒赔可能面临：

   • 行政处罚（如罚款）；
     
   • 强制执行（法院可划扣老板财产）；
     
   • 刑事责任（若涉嫌恶意欠薪）。

三、签署文件的注意事项

1. 审查文件内容

   • 拒绝签署含“放弃工伤赔偿”“自行承担责任”等条款的文件；
     
   • 商业保险合同需明确保障范围（如是否覆盖工伤赔偿）。

2. 保留证据

   • 保存工伤医疗记录、工资流水、老板拒赔的沟通记录（如录音、微信）；
     
   • 拒绝签署时，可要求老板出具书面说明（如“因员工拒绝签署XX文件，暂不支付赔偿”）。

四、行动建议

1. 立即申请工伤认定：固定证据，避免超过时效；
   
2. 书面催告赔偿：通过EMS向老板发送《工伤赔偿催告函》，保留送达凭证；
   
3. 咨询法律帮助：若老板持续拒赔或胁迫签署文件，可委托律师介入谈判或诉讼。

总结：老板未赔偿工伤已违法，您有权拒绝签署可能损害权益的保险合同。建议优先通过法律途径主张赔偿，必要时可联系我进一步分析具体案情。