多次威胁他人安全，确实有可能面临刑事处罚，包括被判入狱，但具体是否入狱需视情节严重性、行为性质及法律后果而定。以下从不同角度为你详细分析：

1. 威胁行为的法律性质

威胁他人安全，通常涉及《中华人民共和国刑法》中的相关罪名，如“寻衅滋事罪”或“故意伤害罪（未遂）”等，具体取决于威胁的内容、方式及造成的后果。若威胁行为伴随暴力、恐吓或持续骚扰，且达到法律认定的“情节恶劣”标准，则可能构成犯罪。

• 寻衅滋事罪：根据《刑法》第二百九十三条，随意殴打他人、追逐拦截辱骂恐吓他人、强拿硬要或任意损毁占用公私财物、在公共场所起哄闹事等行为，破坏社会秩序的，可处五年以下有期徒刑、拘役或管制。若威胁行为符合此罪构成要件，可能面临刑事处罚。
• 故意伤害罪（未遂）：若威胁中包含具体伤害意图，且行为人已着手实施伤害行为但未得逞，可能构成故意伤害罪未遂。根据《刑法》第二百三十四条，故意伤害他人身体的，处三年以下有期徒刑、拘役或管制；致人重伤的，处三年以上十年以下有期徒刑。未遂犯可比照既遂犯从轻或减轻处罚。

2. 多次威胁的加重情节

“多次”威胁他人，表明行为人主观恶性较大，社会危害性较高。根据司法实践，多次实施同类违法行为，可能被认定为“情节严重”或“情节恶劣”，从而加重处罚。例如，在寻衅滋事罪中，多次恐吓他人可能直接构成“情节恶劣”，导致更重的刑罚。

3. 法律后果的多样性

即使威胁行为构成犯罪，具体法律后果也需根据案件事实、证据及行为人主观恶性综合判断。可能的后果包括：

• 刑事处罚：如前所述，可能面临有期徒刑、拘役或管制等刑罚。
• 行政处罚：若威胁行为未达到刑事犯罪标准，但违反《治安管理处罚法》，可能面临五日以上十日以下拘留，并处五百元以下罚款；情节较轻的，处五日以下拘留或五百元以下罚款。
• 民事赔偿：若威胁行为导致他人人身或财产损害，行为人还需承担民事赔偿责任。

4. 建议与应对

• 立即停止威胁行为：无论威胁是否构成犯罪，持续实施均会加重法律后果。
• 主动消除影响：如已造成他人恐慌或社会秩序混乱，应主动道歉、赔偿损失，争取减轻处罚。
• 咨询专业律师：若面临法律纠纷或指控，应及时咨询律师，了解权利义务，制定辩护策略。

总结来说，多次威胁他人安全，确实可能面临刑事处罚，包括入狱。但具体是否入狱，需结合行为性质、情节严重性及法律后果综合判断。如有相关法律问题，可直接向我咨询，我将为你提供专业、全面的法律服务。