结论：两个有家庭的人分手后转账能否起诉，需结合转账性质、双方约定及证据情况综合判断，具体分为以下两种情形：

1. 若转账属于借款或存在明确约定

若转账时双方明确约定为借款（如聊天记录、书面协议中注明“借款”“还款”等），或转账方能证明款项系借款性质（如转账备注“借款”），则分手后出借方有权起诉要求返还。
法律依据：根据《民法典》第六百七十五条，借款人应按约定期限返还借款；未约定期限的，出借人可随时要求返还。
关键证据：需提供转账记录、借款合意证明（如聊天记录、录音、借条等）。若证据充分，法院通常会支持返还请求。

2. 若转账属于赠与或无明确约定

若转账未明确约定性质（如无借条、无借款合意），且款项金额较小（如日常红包、小额转账），或属于特殊金额（如“520”“1314”等具有情感象征意义的数字），法院可能认定为赠与。
法律依据：根据《民法典》第六百五十七条，赠与合同是赠与人将自己的财产无偿给予受赠人，受赠人表示接受的合同。赠与完成后，除法定情形（如欺诈、胁迫）外，赠与人不得要求返还。
例外情形：若转账金额巨大（超出日常消费水平），且能证明受赠方存在欺诈、胁迫或违背公序良俗（如以维持婚外情为目的），法院可能支持返还请求。但此类案件证据要求极高，需结合具体情节判断。

实务建议

1. 固定证据：保存转账记录、聊天记录、录音等材料，证明款项性质及双方约定。
   
2. 区分性质：明确转账是借款、赠与还是其他法律关系，避免模糊表述。
   
3. 考虑公序良俗：若转账涉及婚外情，法院可能以违背公序良俗为由，对返还请求持谨慎态度。
   

总结：能否起诉及胜诉概率取决于转账性质、证据充分性及是否违背公序良俗。建议根据具体情况梳理证据，必要时可进一步向我咨询具体方案。