发生关系后不可以跟对方商量要保证金，这种行为可能涉及违法。以下从不同角度为你详细分析：

法律角度

1. 违背公序良俗原则：

   • 在法律上，公序良俗是指民事主体的行为应当遵守公共秩序，符合善良风俗，不得违反国家的公共秩序和社会的一般道德。发生关系后索要保证金的行为，违背了社会的一般道德观念，可能被视为对对方人格的不尊重，甚至可能构成对对方性自主权的侵犯（如果这种索要伴随着威胁、胁迫等手段）。

2. 可能涉及敲诈勒索：

   • 如果以发生关系为要挟，向对方索要保证金，且数额较大或者多次敲诈勒索的，可能构成敲诈勒索罪。根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，敲诈勒索公私财物，数额较大或者多次敲诈勒索的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金；数额巨大或者有其他严重情节的，处三年以上十年以下有期徒刑，并处罚金；数额特别巨大或者有其他特别严重情节的，处十年以上有期徒刑，并处罚金。

道德角度

• 从道德层面来看，发生关系后索要保证金的行为也是不恰当的。性关系应该是基于双方自愿和尊重的基础上进行的，而不是作为一种交易或筹码。索要保证金可能破坏双方之间的信任和感情，甚至导致更严重的后果。

实际操作角度

• 即使双方自愿达成某种“保证金”协议，这种协议也可能因为违反法律或公序良俗而无效。一旦发生纠纷，这种协议很难得到法律的保护和支持。

建议：

• 尊重对方的意愿和人格，不要将性关系作为一种交易或筹码。
• 如果双方之间存在经济上的往来或纠纷，应该通过合法、正当的途径来解决，如协商、调解或诉讼等。
• 如果遇到类似的情况，建议及时咨询专业律师，以了解自己的权利和义务，并避免陷入法律纠纷。

如果你还有其他关于婚姻家庭或刑事辩护方面的法律问题，可以直接向我咨询。