老赖无能力偿还，一般情况下不会被多次拘留，但若存在有能力执行而拒不执行等特定情形，则可能面临多次拘留。以下从不同角度为您详细分析：
一、单纯无力偿债，无违法行为
若老赖仅是单纯无力偿还债务，不存在妨害民事诉讼等违法行为，根据法律规定，不会被拘留。因为司法拘留是对妨害民事诉讼行为的一种强制措施，而非对债务本身的惩罚。在这种情况下，债权人应通过合法途径，如与老赖协商、申请强制执行其财产等方式来追讨欠款。
二、有能力执行而拒不执行，情节严重
可能构成犯罪：如果老赖有能力执行却拒不执行生效法律文书确定的义务，且情节严重，可能构成拒不执行判决、裁定罪。此时，老赖不仅可能面临司法拘留，还可能被追究刑事责任。
多次拘留的可能性：在符合法律规定的条件下，若老赖持续存在拒不执行且情节严重的情形，法院可对其多次采取拘留措施。每次拘留的期限通常不超过十五日。但法院在决定是否进行拘留以及多次拘留时，会全面考量案件的具体情形、被执行人的履行能力、抗拒执行的恶劣程度等诸多因素。
具体情形：例如，老赖在不同阶段拒不报告财产、拒不履行判决等，每次行为都可单独视为妨害民事诉讼行为，从而可能单独适用司法拘留。但需注意，同一妨害民事诉讼行为一般不得给予两次以上拘留。
三、特殊情形下的处理
因客观原因暂时无力偿还：若老赖因客观原因（如突发疾病、自然灾害等）暂时无力偿还债务，可与债权人协商，通过分期履行、提供担保等方式解决。在这种情况下，老赖积极配合执行，如实申报财产等，通常不会面临多次拘留。
恶意逃避债务：若老赖恶意逃避债务，如隐匿、转移财产等，债权人可申请强制执行。法院会根据具体情况采取相应措施，包括对被执行人采取拘留等强制措施。若老赖在司法拘留期间仍不履行还款义务，且符合相关条件，可能会再次面临拘留。
四、法律建议
收集证据：作为债权人，您应积极收集老赖的财产线索和拒不执行证据，以便在申请强制执行或申请拘留时提供有力支持。
合法维权：在追讨欠款过程中，务必遵守法律法规，通过合法途径维权。避免采取过激行为或违法手段，以免自身陷入法律困境。
咨询专业律师：如果您在追讨欠款过程中遇到法律难题或需要法律帮助，可以直接向我咨询。我会根据您的具体情况，为您提供专业的法律建议和解决方案。
最后需要提醒的是：拘留只是一种强制手段，并非解决问题的关键。最终解决债务问题还需通过与被执行人协商或借助法律途径促使其履行还款义务。