调解书可多次申请强制执行，但需在法定申请执行期内，且每次申请需符合法定条件。以下是对此问题的详细分析：
一、调解书强制执行次数的法律规定
在执行程序中，法律并未明确限制对调解书申请强制执行的次数。这是因为每次申请都是基于同一份生效的调解书，只要符合法定条件，即调解书已生效且义务人未在规定时间内履行义务，权利人就有权依法申请强制执行。
二、申请强制执行的条件与期限
申请执行期：通常为两年，自法律文书规定履行期的最后一日起算。若文书规定分期履行，则从每次履行期的最后一日计；未规定履行期的，从文书生效日起算。
申请条件：
三、多次申请强制执行的情形
首次申请后未完全实现执行目的：若首次申请强制执行后，被执行人仍有部分义务未履行，且仍在执行时效范围内，权利人可再次申请执行，直至调解书所确定的义务得到全面履行。
发现被执行人有新的可供执行财产：若在首次申请强制执行后，发现被执行人有新的可供执行财产，权利人可在法定申请执行期内再次申请执行，法院会继续推进执行工作。
四、注意事项
不可恶意反复申请：虽然法律未明确限制申请强制执行的次数，但权利人不可恶意反复申请，浪费司法资源。申请需有合法目的，且对方确实未履行义务。
超过申请执行期的后果：若超过法定申请执行期，法院将不再受理强制执行申请。因此，权利人需在规定期限内及时申请执行，以保障自身合法权益。
五、实例说明
假设小胡与小丽因合同纠纷达成调解协议，调解书规定小丽需分三期支付小胡货款。然而，第一期履行期限届满后，小丽未履行付款义务。小胡在两年内申请了强制执行，但因小丽暂无财产可供执行，法院终结了本次执行程序。两年后，小胡发现小丽有了可供执行的财产，此时虽已超过首次申请执行后的两年期限（但需注意，这里的“两年后”若是从调解书生效或每次履行期届满之日起算未超过总的两年申请执行期，则仍可申请），若仍在法定申请执行期内，小胡可再次向法院申请强制执行。
如有任何关于调解书强制执行或其他合同纠纷的法律问题，欢迎直接向我咨询。