针对您提出的“监外执行二年可以算刑期吗”这一问题，我将结合相关法律规定和实际情况，为您做出详细解答。

首先，我们需要明确监外执行的定义和适用条件。监外执行是针对被判处有期徒刑或拘役的罪犯，因特殊原因（如严重疾病、生活不能自理等）不宜收监执行，而由居住地社区矫正机构在监外执行刑罚的一种办法。这种执行方式旨在保障罪犯的基本人权，同时确保刑罚的有效执行。

接下来，关于监外执行期间是否计入刑期的问题，根据我国相关法律规定，监外执行期间刑罚仍在执行，期限应计入刑期。也就是说，如果罪犯被判处五年有期徒刑，并在服刑一段时间后因符合监外执行条件而开始了为期二年的监外执行，那么这二年监外执行的时间应算在五年刑期内。因此，监外执行期满后，罪犯只需再服刑剩余的刑期即可。

然而，也需要注意一些特殊情况。如果罪犯在监外执行期间因不符合暂予监外执行条件而被收监执行剩余刑期，或者通过贿赂等非法手段被暂予监外执行，那么之前监外执行的时间将不计入刑期。此外，如果罪犯在监外执行期间脱逃，脱逃的期间也不计入执行刑期。

针对您提到的具体案例，如果小许因犯罪被判处有期徒刑五年，并在服刑一段时间后因身体原因符合监外执行条件而开始了为期二年的监外执行，且不存在上述特殊情况，那么这二年监外执行的时间应算在五年刑期内。因此，监狱方面认为小许的监外执行时间应计入刑期的计算是正确的，小许家属的质疑没有法律依据。

综上所述，监外执行二年通常是可以算作刑期的，但具体还需根据罪犯的实际情况和法律规定来判断。如果您或您身边的人遇到类似问题，建议咨询专业律师或相关法律机构以获取更准确的法律意见。