服刑两次本身通常不会成为阻碍退休的直接因素，但可能会因具体情况影响退休后的相关待遇。下面我从不同角度为您详细分析：
一、退休的基本条件
退休主要依据个人的工作年限、养老保险缴纳情况等因素来确定。一般来说，只要达到法定退休年龄，且养老保险累计缴纳满规定年限，就可以依法办理退休手续并享受相应的退休待遇。服刑经历本身，并不直接改变这些基本条件。
二、服刑对退休的具体影响
在职人员服刑：
- 对于机关事业单位在职人员，如果被判处有期徒刑以上刑罚，从判决生效之日起会取消原工资待遇，服刑期间不计算工作年限，也就不存在退休金的说法。刑满释放后重新参加工作，工资待遇会按新录用人员办法确定。
- 对于企业在职人员，在职时犯罪被判刑，服刑期间不缴纳养老保险费，但个人账户会保留并继续计息。刑满释放后达到法定退休年龄且累计缴费年限满足要求的，可以办理退休手续并按规定领取基本养老金。不过，服刑期间的工作年限不会计入养老保险的缴费年限，这可能会间接影响到退休后的养老金数额。
退休人员服刑：
- 如果退休人员被判处拘役、有期徒刑及以上刑罚或被劳动教养，在服刑或劳动教养期间，其基本养老金会被停发。服刑或劳动教养期满后，可以按服刑或劳动教养前的标准继续发给基本养老金，并参加以后的基本养老金调整。但服刑期间的养老金不予补发。
- 特殊情况下，如被判处缓刑且未被剥夺政治权利的退休人员，在缓刑期间可以继续享受原有的退休待遇，但不参与退休金调整。被判处管制和监外执行的退休人员，同样可以继续领取基本养老金，但也不参与调整。
三、特殊情况的处理
- 如果因犯罪行为导致被开除公职等情况，可能会影响到其退休后的相关待遇。比如，若曾因职务犯罪被开除公职，在养老保险等方面可能会面临一些特殊规定和处理。
- 服刑或劳动教养期间死亡的退休人员，其个人账户储存额中的个人缴费余额部分本息可以继承，但遗属不享受其他相应待遇。
四、法律建议
- 如果您或您的家人有服刑经历，并担心这会影响到退休后的待遇，建议您在办理退休手续前，详细咨询当地的社保部门或专业律师，了解具体的政策和规定。
- 同时，也建议您在服刑期间或刑满释放后，积极补缴养老保险费（如果允许的话），以增加退休后的养老金数额。
总结来说，服刑两次本身不会直接阻碍您退休，但可能会因具体情况（如在职还是退休、刑罚类型、是否剥夺政治权利等）影响到退休后的相关待遇。如果您有任何具体的法律问题或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。