判刑五年怀孕的话，可以申请监外执行。以下是对此情况的具体分析：
一. 暂予监外执行的法律依据
- 根据《刑事诉讼法》第二百六十五条，对被判处有期徒刑或者拘役的罪犯，若怀孕或者正在哺乳自己婴儿的妇女，可以暂予监外执行。这一规定体现了法律对特殊群体的人文关怀，确保怀孕妇女在刑罚执行过程中得到适当的照顾。
二. 监外执行的决定与程序
- 判决前的处理：若法院在审判过程中发现被告人怀孕，会根据相关法律规定，决定对其暂予监外执行。
- 交付执行前的检查与处理：判决后，在交付执行前，监狱或看守所会对罪犯进行身体检查。若发现其怀孕，由交付执行的人民法院决定暂予监外执行。
- 执行过程中的发现与处理：若在执行刑罚过程中发现罪犯怀孕，监狱、看守所应提出书面意见，并报省级以上监狱管理机关或者设区的市一级以上公安机关批准，决定暂予监外执行。
三. 监外执行期间的监管与要求
- 罪犯在暂予监外执行期间，需由居住地社区矫正机构负责执行，并接受其严格的监督管理和教育帮扶。
- 罪犯需定期报告自己的活动情况，并遵守相关规定，如未经批准不得离开所居住的市、县等。
四. 监外执行的期限及后续处理
- 暂予监外执行的期间会计入罪犯的总刑期。
- 当怀孕的情形消失（如分娩后、流产后身体恢复等），若刑期尚未执行完毕，执行机关应及时收监，继续执行剩余刑期。
综上所述，判刑五年怀孕的话，可以依据《刑事诉讼法》的相关规定申请监外执行。在监外执行期间，罪犯需遵守相关规定，并接受社区矫正机构的监督管理和教育帮扶。如有进一步需要，您可以继续咨询我。