赌博判刑后，在符合一定条件下是可以监外执行的。以下是对这一问题的详细分析：

1. 监外执行的条件：

   • 根据《刑事诉讼法》的相关规定，被判处有期徒刑或者拘役的罪犯，如果存在以下情形之一，可以暂予监外执行：
     • 有严重疾病需要保外就医的；
     • 怀孕或者正在哺乳自己婴儿的妇女；
     • 生活不能自理，适用暂予监外执行不致危害社会的。
   • 对于赌博犯罪判刑者，如果存在上述法定情形，由执行机关提出书面意见，报省级以上监狱管理机关或设区的市一级以上公安机关批准后，可监外执行。

2. 监外执行的程序：

   • 在交付执行前，暂予监外执行由交付执行的人民法院决定；
   • 在交付执行后，暂予监外执行由监狱或者看守所提出书面意见，报省级以上监狱管理机关或者设区的市一级以上公安机关批准。

3. 不得监外执行的情形：

   • 对适用保外就医可能有社会危险性的罪犯，或者自伤自残的罪犯，不得保外就医。

4. 实际案例与考量：

   • 以小许为例，他因参与赌博活动被法院以赌博罪判处有期徒刑，且患有严重疾病需要长期治疗。其家属认为根据法律规定小许符合暂予监外执行条件，并向相关部门提出申请。但具体是否能监外执行，必须经过法定程序审核认定，包括评估小许的病情、社会危险性等因素。

5. 法律建议：

   • 如果您或您身边的人因赌博犯罪被判刑，并希望申请监外执行，建议首先了解相关法律规定和程序，然后积极准备相关证明材料，如医疗证明、家庭情况证明等。
   • 同时，由于监外执行的审核过程较为严格，建议寻求专业律师的帮助，以确保申请材料的完整性和准确性，提高申请成功的几率。

总结：赌博判刑后，在符合严重疾病需要保外就医、怀孕或哺乳婴儿、生活不能自理且不致危害社会等法定条件下，是可以申请监外执行的。但具体能否监外执行，还需经过法定程序的审核认定。如果您有这方面的法律问题或需要进一步的法律建议，可以直接向我咨询。