多次尾随搭讪可能构成违法。具体分析如下：

1. 从一般侵权行为角度分析：

   • 多次尾随搭讪可能侵犯了他人的隐私权和安宁权。隐私权是指个人享有的、不被他人随意侵扰其私人空间和私人活动的权利。安宁权则是指个人有权享受安静、不受干扰的生活。如果尾随搭讪的行为对他人造成了精神上的困扰或不安，即可能构成对这两项权利的侵犯。
   • 在此情况下，受害者有权要求侵权者停止侵害、赔礼道歉，并可能获得相应的精神损害赔偿。

2. 从治安管理处罚角度分析：

   • 多次尾随搭讪，如果情节恶劣或造成一定影响，可能触犯《治安管理处罚法》的相关规定，如尾随、骚扰他人等。
   • 根据该法，侵权者可能会受到警告、罚款、拘留等行政处罚。

3. 从刑事责任角度分析：

   • 在极端情况下，如果多次尾随搭讪升级为更严重的骚扰、跟踪或威胁行为，可能构成犯罪，如寻衅滋事罪、侮辱罪、诽谤罪或侵犯公民个人信息罪等。
   • 这将依据具体行为、情节和后果来判断，并由司法机关依法追究刑事责任。

综上所述，多次尾随搭讪不仅可能违反道德准则，还可能触犯法律。建议尊重他人的隐私和安宁权，避免进行不必要的尾随和搭讪行为。如果遇到类似情况，受害者应及时向警方报案或寻求法律援助，以维护自己的合法权益。