关于“老赖最多欠多少钱会判刑”这个问题，其实并不是一个单纯的数额问题。是否会被判刑，主要取决于老赖的行为是否构成了犯罪，而不是仅仅基于欠款的金额。

1. 单纯欠款属民事纠纷：

   • 通常来说，单纯的欠款属于民事范畴的纠纷，不会直接引发刑事拘留或判刑。无论欠款金额大小，只要没有涉及其他违法行为，一般都不会导致刑事责任。

2. 拒不执行判决、裁定罪：

   • 如果老赖在法院的判决生效之后，具备执行能力却拒不执行，且情节较为严重，如隐匿、转移、故意损毁财产，或者无偿转让财产、以明显不合理的低价转让财产，致使判决、裁定无法执行，那么就可能构成拒不执行判决、裁定罪，面临拘役等刑罚。
   • 对于拒不执行判决、裁定罪，并没有明确规定欠款达到特定金额才构成犯罪，关键在于行为的性质是否达到情节严重的程度。

3. 诈骗罪：

   • 如果老赖的欠款属于诈骗类欠款，即从一开始就以非法占有为目的，通过虚构事实或隐瞒真相的方式骗取他人财物，那么诈骗金额达到三千元至一万元及以上，就有可能构成诈骗罪并被判处刑罚，包括拘役等。

综上所述，老赖是否会被判刑，并不是单纯取决于欠款的金额，而是取决于其行为是否构成了犯罪。因此，无法给出一个具体的“最多欠多少钱会判刑”的答案。如果你或你身边的人遇到了相关问题，建议尽快咨询专业律师，以便得到更具体的法律建议和帮助。