针对你提出的“合同到期押金不退，什么时候起诉房东最好”的问题，我建议如下：

结论前置：在合同到期后，如果房东拒不退还押金，你可以随时准备起诉，但最好先尝试通过协商或发送律师函的方式解决纠纷。如果这些方法都无效，那么你应该尽快收集证据，并依法向人民法院提起诉讼。

分析说明：

1. 协商阶段：

   • 在合同到期后，如果房东未按照约定退还押金，你首先可以尝试与房东进行协商，了解其具体原因，并寻求解决方案。
   • 协商过程中，务必保持冷静和理性，避免情绪化的冲突。

2. 发送律师函阶段：

   • 如果协商无果，你可以考虑请律师代写律师函，正式要求房东退还押金。
   • 律师函具有法律效力和威慑力，有可能促使房东认识到问题的严重性并主动退款。

3. 提起诉讼阶段：

   • 如果房东在收到律师函后仍不退还押金，那么你可以依法向人民法院提起诉讼。
   • 在提起诉讼前，请务必收集好相关证据，如租赁合同、押金收据、转账记录等，以证明你的权益。
   • 根据《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，你需要向人民法院递交起诉状，并详细记明原告和被告的相关信息、诉讼请求和所根据的事实与理由、证据和证据来源等。

4. 法院受理与审理阶段：

   • 法院在受理案件后，会进行审查，并出具《立案通知书》告知你诉讼权利义务。
   • 随后，案件将进行开庭审理，法院在审理后会根据事实和法律做出判决。

5. 申请强制执行阶段：

   • 如果判决生效后，房东仍不履行法院判决，你可以向法院申请强制执行。
   • 法院会依法查询房东名下的财产，并采取相应措施强制其履行判决。

总结： 在合同到期后，如果房东拒不退还押金，你应该先尝试通过协商或发送律师函的方式解决纠纷。如果这些方法都无效，那么你应该尽快收集证据，并依法向人民法院提起诉讼。在整个过程中，务必保持冷静和理性，遵循相关法律法规，以确保自身权益得到合法保护。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。