在面对朋友未还旧债又提出新借款请求的情况时，我的建议是谨慎处理，以保护自身权益为首要考虑。以下是我基于专业角度给出的详细分析：

一、核心结论

• 若朋友旧债未还，应谨慎考虑是否再次出借。在决定前，需全面了解朋友未还款的原因、新借款的合理性以及自身经济状况。

二、详细分析

1. 明确旧债情况：

   • 首先，梳理清楚之前借款的金额、借款时间、是否有约定还款日期等信息。
   • 询问朋友未还款的具体原因，判断是客观困难还是主观疏忽。

2. 评估新借款请求：

   • 仔细询问此次借款的紧急性和合理性，确保资金将被用于真正需要的地方。
   • 考察朋友的信用状况，包括过去在其他事务中的守信情况。

3. 审视自身经济状况：

   • 确保再次出借不会对自己的财务造成压力或影响既定计划。
   • 考虑自身是否有能力承担潜在的还款风险。

4. 做出决策：

   • 决定出借时：
     • 签订书面借条，明确借款金额、用途、期限、还款方式及利息等关键条款。
     • 约定并执行包含新旧借款在内的清晰还款计划。
   • 决定不出借时：
     • 以诚恳且不影响友情的方式委婉拒绝，如提及自己当前的经济压力或建议朋友先解决旧债。
     • 反思这段友情是否值得继续维持，避免因金钱问题导致不必要的争执和矛盾。

5. 法律风险防范：

   • 保留所有与借款相关的证据，如借条、转账记录、聊天记录等。
   • 若朋友经多次催讨拒不归还，可以考虑通过法律途径维护自己的合法权益。

三、总结与建议

在处理此类借贷问题时，务必保持冷静和理性，将法律风险防范放在首位。通过有效沟通和明确约定，可以在保障自身权益的同时，也尽量维护双方的友好关系。记住，借钱是情分，不借是本分，合理合法的处理方式才是长久之计。如果你在这个过程中有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。