多次打电话骚扰，根据情节轻重及造成的后果，可能构成违法或犯罪。具体分析如下：

1. 不构成犯罪的一般违法行为：

   • 若打电话骚扰他人，尚未达到刑事犯罪程度，但已多次干扰他人正常生活，如频繁拨打骚扰电话，将依据《中华人民共和国治安管理处罚法》进行处理。此类行为可处五日以下拘留或五百元以下罚款；情节较重的，将面临五日以上十日以下拘留，并可并处五百元以下罚款。

2. 可能构成的犯罪：

   • 寻衅滋事罪：若电话骚扰行为具有随意性、挑衅性，且严重扰乱社会秩序，如长期、频繁骚扰他人，严重影响其工作和生活，根据《中华人民共和国刑法》第二百九十三条，可能构成寻衅滋事罪，将处五年以下有期徒刑、拘役或者管制。
   • 敲诈勒索罪：若骚扰者通过电话骚扰方式，以威胁、要挟等手段向他人索要财物，如威胁不交钱就继续骚扰或公布隐私，根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，可能构成敲诈勒索罪，将面临相应的刑罚。

3. 民事侵权责任：

   • 电话骚扰若侵犯了他人的隐私权、安宁权等民事权益，如在他人休息时间频繁骚扰，影响正常休息和生活，则构成民事侵权。受害者有权要求侵权人停止侵害、赔礼道歉，并可根据《中华人民共和国民法典》相关规定，要求赔偿因此造成的经济损失。

应对措施与建议：

• 保留证据：受害者应及时保存通话记录、短信等骚扰证据，以便后续报案和维权。
• 及时报案：向当地执法机构报案，详细说明骚扰情况，并提交相关证据。
• 法律咨询：在遭遇严重骚扰或不确定如何处理时，可以向我咨询，了解自身权益和可能的法律途径。

综上所述，多次打电话骚扰他人是违法行为，其法律性质需根据具体情况判断。若遭受此类骚扰，建议及时采取措施保护自己，并向我咨询以获取专业的法律建议。