14岁团伙作案盗窃数次，一般不会被判刑，但可能会受到治安管理处罚，并且其监护人需承担民事赔偿责任。具体分析如下：

1. 刑事责任年龄：

   • 根据《中华人民共和国刑法》，已满14周岁不满16周岁的人，仅对故意杀人、故意伤害致人重伤或者死亡、强奸、抢劫、贩卖毒品、放火、爆炸、投放危险物质这八种犯罪负刑事责任。多次盗窃并不在这八种犯罪之中，因此，14岁的孩子多次盗窃，通常不会承担刑事责任。

2. 治安管理处罚：

   • 虽然14岁的孩子多次盗窃不承担刑事责任，但根据《中华人民共和国治安管理处罚法》，其盗窃行为仍可能面临治安管理处罚。不过，由于年龄原因，不执行行政拘留处罚，但公安机关可以责令其监护人严加管教。

3. 民事赔偿责任：

   • 14岁的孩子多次盗窃，若造成他人损失，其监护人应承担民事赔偿责任，赔偿受害人因盗窃行为遭受的财产损失。

4. 特殊情况：

   • 如果盗窃金额达到较大标准，并且经过最高人民检察院核准追诉，那么14岁的孩子也可能需要承担刑事责任。但这种情况较为罕见，通常需要综合考虑多种因素。

综上所述，14岁团伙作案盗窃数次，一般不会被判刑，但可能会受到治安管理处罚，并且其监护人需要承担民事赔偿责任。作为家长或监护人，应当加强对孩子的教育和监管，防止其走上违法犯罪的道路。如果孩子已经涉嫌盗窃，应当积极配合公安机关的调查，并主动承担民事赔偿责任。