在面对朋友未还旧债又提出新借款请求的情况时，应谨慎考虑并做出决策。以下是我的详细分析：

1. 沟通提醒与明确态度：

   • 首先，与朋友进行坦诚沟通，提醒其上次借款尚未归还，并表达你对此事的关注。
   • 明确你的态度，即在新借款问题上需要更加谨慎，因为旧债未清会增加新借款的风险。

2. 深入了解情况与评估风险：

   • 询问朋友未能按时还款的具体原因，以及此次新借款的紧急性和合理性。
   • 全面评估朋友的信用状况，包括其过去的还款记录、在其他事务中的守信情况，以及此次未还款的态度和行动。
   • 同时，审视自身的经济状况，确保再次出借不会对自己的财务造成压力。

3. 基于评估做出决策：

   • 若决定出借：
     • 签订书面借条：无论关系如何亲密，都应签订详细的借条，明确借款金额、用途、期限、还款方式及利息等关键条款，以确保双方权益。
     • 约定并执行还款计划：制定包含新旧借款在内的清晰还款计划，并督促朋友按约履行。
   • 若决定不出借：
     • 委婉拒绝：以诚恳且不影响友情的方式表达你的顾虑和现状，如提及自己当前的经济压力或建议朋友先解决旧债。
     • 考虑友情价值：如果朋友对你的决定表示不满或质疑，反思这段友情是否值得继续维持，避免因金钱问题导致不必要的争执和矛盾。

4. 法律建议与风险防范：

   • 从法律角度来看，朋友之间借款属于民间借贷行为，应受法律保护。但借款前需明确双方的权利和义务，特别是借款金额、用途、期限、利息及还款方式等关键条款。
   • 若朋友逾期未还款，你可先通过协商、发催款函等方式要求其还款。若协商无果，可考虑通过法律途径追讨借款，如向法院提起诉讼。

综上所述，面对朋友未还旧债又提出新借款请求的情况，你应谨慎考虑并做出决策。在决策过程中，要深入了解情况、全面评估风险，并基于评估结果做出出借或不出借的决定。同时，无论出借与否，都应注重法律建议与风险防范，确保自身权益不受损害。