私人老板在雇佣工人时，是否需要签合同，主要取决于其是否具备用工主体资格。若具备，则必须签订劳动合同；若不具备，双方可协商签订劳务合同。以下是详细分析：
具备用工主体资格的私人老板：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》第二条，企业、个体经济组织等组织（即用人单位）与劳动者建立劳动关系时，应订立书面劳动合同。因此，注册了个体工商户、个人独资企业等合法经营主体的私人老板，在雇佣劳动者时，必须签订劳动合同。
- 签订劳动合同对劳动者和私人老板都有益处，可以明确双方的权利和义务，保护劳动者的合法权益，同时规范企业管理，降低法律风险。
不具备用工主体资格的私人老板：
- 对于未注册为合法经营主体或不具备用工主体资格的私人老板，他们无法作为用人单位与劳动者签订劳动合同。
- 在这种情况下，双方可以协商签订劳务合同，以明确双方的权利和义务，确保合作顺利进行。
- 即使不需要签订劳动合同，私人老板在雇佣劳动者时仍需遵守相关法律法规，确保劳动者的合法权益得到保障。
综上所述，私人老板在雇佣工人时，应根据自身是否具备用工主体资格来决定是否需要签订劳动合同。如果具备用工主体资格，则必须签订劳动合同；如果不具备，则可以协商签订劳务合同。无论哪种情况，都应遵守相关法律法规，确保双方的权益得到妥善保护。如果你在这方面有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。